Verbindungen aus dem Oxalsäureäther. 201 



der Hergang statt, so lässt sich denken, dass dabei äthy- 

 lirte oder methylirte Glycolsäuren entstehen können. Die 

 Einwirkung des Zinkäthyls resp. des Jodäthyls und Zinks 

 auf den Oxalsäureäther kann ohne Zweifel als ein sol- 

 cher äthylirender Reductionsprocess aufgefasst und das 

 daraus hervorgehende Product, der sog. Diäthoxalsäure- 

 äther (Leucinsäureäther), als der Aether einer Aethyl- 

 glycolsäure und zwar als Diäthylglycolsäure-Aether 

 betrachtet werden *). 



Diäthoxalsäure = Diäthylglycolsäure 



C6H1206 = C2H2(C2H5)206 



C2<^ 



C2H5 

 C2H5 



Q2H 



1Ö2 



CH2,C02 ) 



C02, CÖ2,H2 02p ^ 

 (C2H4)2 ^ 

 (C2H4)2^^ '^ 



|02H 



Die Dimethoxalsäure wird dann zu Diraethylgly- 

 colsäure (C4H806 = C2H2 (CH3)206), die Aethometh- 

 oxalsäure zu Aethylmethylglycolsäure (C5Hi0O6 = 

 C2H2(C2H5)(CH3)06). Nach dieser Auffassungsweise 

 würde die Diäthoxalsäure nichts Anderes sein als die 

 correspondirende Verbindung der von Fischer und mir**) 

 dargestellten Diäthylglyoxylsäure (Aetherglyoxylsäure). 



Welche Constitution aber bei dieser Auffassungs- 

 weise den durch Phosphorchlorür entstehenden Säuren 

 zukommen müsse, ergiebt sich aus folgender Betrach- 

 tung. Die Einwirkung des Phosphorchlorürs beruht auf 

 einer Entziehung von Wasser, und zwar gehen von 1 Mgt. 

 Säure, bei Annahme der einfachen Formeln, 2 Mgte. Was- 

 ser fort. Dieses Wasser kann nur die Glycolsäuregruppe 

 liefern und dabei nach folgender Gleichung: 

 C2H406 _ 2H0 =: C2H204 

 in eine Säure übergehen, welche ihrer Zusammensetzung 

 nach als das niedrigste Glied in der Oelsäurereihe be- 

 trachtet werden könnte. Die sog. Aethylcrotonsäure würde,. 



*) C = 12, = 8, H = 1. 

 **) Jenaer Zeitschrift, Bd. I. p. 54. 



