Metamorphosen der Oxalsäure. 293 



Kochen der Zinksalze mit überschüssiger Kalkmilch zu- 

 erst Glyoxylsäure gebildet, die dann sich zersetzte. Die- 

 sen Versuch stellt man an, indem man in einer Retorte 

 eine ziemliche Menge Zink und verdünnte Schwefelsäure 

 bringt, erhitzt und Oxalsäure in kleinen Mengen hinzu- 

 fügt. Es erfolgt eine lebhafte Wasserstoffentwickelung 

 mehre Stunden lang, während zur Neutralisirung 

 der Säure fortwährend mit einem Ueberschusse von Zink 

 gekocht wird. Den gemengten Salzen wird Kalk im 

 Ueberschusse zugefügt, mit Kohlensäure gesättigt, gekocht 

 und filtrirt. Die concentrirte Flüssigkeit giebt eine reich- 

 liche Krystallisation von glykolsaurem Kalk CaO, C^H^O^ 

 -f- HO. Die Mutterlauge enthält jedoch noch ein ande- 

 res Kalksalz, welches sich durch seine leichte Löslichkeit 

 im Wasser von dem Oxalsäuren, glyoxylsauren und gly- 

 kolsauren Kalk unterscheidet. Wenn man der syrup- 

 artigen warmen Lösung Schwefelsäure im genau äqui- 

 valenten Verhältnisse zufügt, so erhält man nach Fort- 

 schaffung des schwefelsauren Kalkes eine Menge stern- 

 förmiger Krystalle, welche eine neue Säure enthalten, in 

 Wasser löslich sind und unter 100^ C. schmelzen. Die 

 Säure hat die Formel C^H^O*, ihr in kaltem Wasser 

 leicht lösliches, verwirrt krystallisirtes Kalksalz ist = 

 CaO, C^H^O^ -[- aq. Diese Säure wäre der Essigsäure 

 isomer und die Reihe der Metamorphosen der Oxal- 

 säure ist demnach: 



Oxalsäure C^HSO^ giebt mit Verlust von 02 

 Glyoxylsäure C^H^O^; diese giebt mit Aufnahme von H2 

 Glykolsäure C^H^O^ und diese giebt mit Verlust von 



02 die 

 neue Säure C^H^O"* (isomer der Essigsäure). 



Bernsteinsäure, einer lange dauernden Einwir- 

 kung von H in stat. nascendi ausgesetzt, giebt eine Säure 

 mit allen Eigenschaften der Butylmilch säure von 

 Wurtz. Die Operation wird in einer Retorte ausgeführt, 

 das Gemenge der Zinksalze abgedampft, mit Schwefel- 

 säure behandelt, mitAether geschüttelt. Die ätherische 

 Lösung hinterlässt beim Eindampfen einen syrupartigen 

 Rückstand von Butylmilchsäure. {Annal. de Chim. et de 

 Phys.) Dr. Reich. 



