16 NITRATION DE LA DIMÉTHYL-M-PHÉNÉTIDINE 



quelques différences, minimes il est vrai, dans la manière dont 

 se comporte cette base, comparativement à la p-anisidine; à 

 l'occasion de cette étude, nous avons déjà signalé que dans la 

 dinitro-3-5-p-phénétidine le résidu « éthyle » est beaucoup 

 moins solidement fixé à l'oxygène que le résidu « méthyle » 

 dans la dinitro-3-5-p-anisidine et nous n'avions pas réussi, dans 

 les conditions de nos essais, à obtenir avec la p-phénétidine un 

 composé dinitré en 2-5-, lequel se forme facilement dans des 

 conditions semblables, en partant de l'anisidine (par nitration 

 des dérivés acétylés de l'une et de l'autre base). 



On sait aussi que le groupe « éthyle » de la diéthylaniline 

 confère à cette base des caractères qui diffèrent, au point de 

 vue réactionnel, de ceux de la diméthylaniline. 



C'est donc dans le but d'apporter une nouvelle contribution 

 à ce genre de recherches, qu'après avoir étudié, avec de Luc(^), 

 la nitration de la diraéthyl-m-anisidine, j'ai passé à l'examen 

 des composés analogues renfermant des groupes « éthyle » ou 

 « éthoxy ». 



Je commencerai par rendre compte des résultats obtenus 

 dans la nitration de la diméthyl-m-phénétidine, en me réser- 

 vant de communiquer dans un prochain mémoire les recherches 

 analogues faites avec la diéthyl-m-phénétidine. 



La dhnéthyl-m-phénétidine : 



OC-H^ 



^N(CH^)2 



a déjà été préparée en 1883 par von Baur et W. Staedel (^), en 

 chauffant, en tube scellé à 145°, le bromhydrate de m-phénéti- 

 dine avec de l'alcool méthylique. Wagner l'avait aussi obtenue 

 par l'action de l'iodure de méthyle sur la m-phénétidiue et en 

 avait décrit quelques propriétés (^). Enfin Grimaux(*) en avait 

 étudié diverses réactions. 



') Avec de Luc, Archives, 1914, t. XXVII, p. 423. 



2) D. chem. Gess., 1883, t. XVI, p. 33. 



2) .T. f. prakt. Chem., 1885 (4), t. XXXII, p. 77. 



■*) Bull., 1891 (3), t. V, p. 646 et 1901, t. XXV, p. 215-219. 



