NITRATION DE LA DIMÉTHYL-M-PHÉNÉTIDINE 21 



ture à laquelle s'effectue réliminatioii d'un groupe « méthyle » 

 et son reniplacemeut par l'hydrogène ou par les groupes 

 « nitroso « ou « nitro », Dans le cas de la diméthyl-m-phénéti- 

 dine, ces réactions commencent à des températures plus éle- 

 vées que dans le cas de la diniéthyl-ra-anisidine. La substitution 

 du résidu éthylique au résidu métliylique lié à l'oxygène phé- 

 nolique ne parait donc exercer qu'une influence retardatrice 

 sur le moment oii commence la réaction avec l'acide nitrique. 



Note. — Dans notre étude sur la nitration de la diméthyl-m- 



anisidine faite avec de Luc et citée plus haut, nous n'avions 



pas saisi la formation du dmitro-4r6-méthylnitrosamino-3-mé- 



ihoxi/-l-henzène : 



OCH=' 



NO- 



mais instruit par les expériences faites avec la diméthyl-m-phé- 

 nétidine, j'ai réussi à l'isoler en nitrant par la méthode indi- 

 quée précédemment et coulant à 45°, au moment où se dégagent 

 des vapeurs nitreuses. Le produit, après purification, est en 

 aiguilles jaune-citron, f. mal, se ramollissant déjà vers 115° 

 pour couler complètement quelques degrés plus haut, il donne 

 la réaction de Liebermann et il est à remarquer que l'introduc- 

 tion de l'acide nitrique dans la solution acétique de la base 

 provoque immédiatement une coloration brune, ce qui n'est 

 pas le cas avec la diméthyl-m-phénétidine plus stable. 



0.1511 gr. Subst. ont donné 27.6 ce. N (15° ; 751 mm.) 

 Soit trouvé : =21.40 "/o 



Calculé pour C^H^O^N^ : N = 21.87 "/o 



Avril 1915 Laboratoire de chimie organique 



de l'Université de Genève. 



