108 NITRATION DE LA DIÉTHYL-M-PHÉNÉTIDINE 



amino-3-dinitro-4-6-phénol-l, précédemment décrit (^) et en me 

 basant sur les considérations alors développées, d'attribuer la 

 formule de constitution ci-dessus indiquée. 



ir ne semble pas. si l'on considère les diverses transformations 

 de la dimétliyl-m-pliénétidine et de la diéthyl-m-phénétidine que 

 la substitution des groupes « éthyle » aux groupes « raéthyle », 

 liés h l'azote, ait une influence bien caractérisée, mais au point 

 de vue pratique j'ai constaté que dans la nitration du 

 dérivé éthylique on obtient des rendements bien inférieurs à 

 ceux que fournit le dérivé méthylique, il y a formation d'une 

 assez forte proportion de produits huileux secondaires desquels 

 il a été très difficile, sinon impossible, de retirer un produit 

 cristallisé; j'ai tout lieu de croire que l'huile épaisse que l'on 

 retire généralement des eaux-mères de cristallisation renferme 

 un mélange constitué en grande partie du dérivé nitrosé dont il 

 sera question plus loin. 



Tous les produits obtenus dans la nitration de la diéthyl-m- 

 phénétidine fondent à des températures beaucoup plus basses 

 que les dérivés correspondants de la dyméthyl-m-phénétidine. 



Je me contenterai d'indiquer dans ce mémoire le meilleur 

 mode de préparation des différents composés obtenus, ainsi que 

 leurs principales propriétés. 



I)initro-4-6-m-phénéticline : 



cm- ■ OCW ■ (NO-), • NiC-H^), 

 (1) (4.6) (3) 



On a dissous 3 gr. de la base dans 25 ce. d'acide acétique 

 cristallisable et on a ajouté dans cette solution refroidie par un 

 mélange de glace et de sel, 10 ce. d'acide nitrique de D = 1.52. 

 La température s'est généralement maintenue par suite de 

 l'élévation provoquée par la réaction vers -\- 10°, tandis que le 

 mélange solidifié se dissolvait peu à peu. Le liquide fortement 

 coloré en brun, a été coulé dans l'eau glacée, il se forme au 

 début une émulsion jaune grisâtre qui dépose au bout de peu 

 de temps des flocons jaunes. Après filtration et cristallisations 

 répétées dans l'alcool, puis dans le benzène et la ligroine, la 



') Arch. Se. phys. et nat.. 1914, t. XXXVIII, p. 410. 



