SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE GENÈVE. 301 



L'oxynaphtacène-qiiinone. traitée par le nitrite de soude 

 et l'acide sulfurique, ou par le peroxyde de manganèse et 

 l'acide sulfurique. ou encore par la potasse en fusion, 

 fournit une dioxynaplitacène-quinone. 



Celle-ci est identique à l'iso-élhine-diplitalide de MM. Ga- 

 briel et Leupold. Elle résiste à toute oxydation ultérieure ; 

 on peut cependant la transformer en une trioxynaphtacène- 

 (juinone par sulfonation et fusion avec la potasse. 



Un autre moyen d'arriver aux dérivés hydroxylés de la 

 naphlacène-quinone consiste à partir des acides oxynaph- 

 toylbenzoïques halogènes. Lorsqu'on chauffe l'acide mono- 

 chloré ou monobromé avec de l'acide sulfurique concentré, 

 il ne se produit pas une oxynaphtacène-quinone monohalo- 

 génée, ainsi qu'on aurait pu s'y attendre, mais l'halogène 

 est remplacé par un hydroxyle, et on obtient une dioj*/najoA- 

 tacène-quinone. Celle-ci n'est point identique à la précé- 

 dente. Elle se laisse convertir par le nitrite de soude et 

 l'acide sulfurique en une pentaoxynaphtacène-quinone. 



Le pentachlorure de phosphore réagit en solution ben- 

 zénique sur l'acide oxynaphtoylbenzoïque selon l'équation 

 suivante : 



CH <r^^^ " ^'«^"^^ + 2 PCI -CH ^*^^ " ^'"^«^^ i 2 POCl +2HC1 

 « * ^COOH ^ ' " ' ' ^COCl ' ^ ^^^'^' + ^ "^^* 



Le produit, traité par l'eau, fournit un acide chloronaph- 

 toylbenzoïque, que l'acide sulfurique transforme en chloro- 

 naphtacène-quinone 



Cl 



CO 

 Akchives, t. XVIIL — Septembre 1904. 21 



