SUR LA 



NITRATION DE L'ACÉTYLGAÏACOL 



PAR 

 Frédéric REVERDIK et Pierre CRÉPIECX 



Barbier^ a obtenu en dissolvant l'acétylgaïacol dans 

 un mélange de 10 parties d'acide acétique cristalli- 

 sable et de 2 parties d'acide nitrique fumant, un nitro- 

 acétylgaïacol F 135-136°. Ce dérivé lui a fourni par 

 saponification au moyen de l'acide sulfurique concentré 

 un nitrogaïacol F 103° (le F 183° indiqué loc. cit. pro- 

 vient, d'après une communication particulière de l'au- 

 teur, d'une faute d'impression). L'amidogaïacol corres- 

 pondant fond à 1 27° et Barbier lui attribue, en se basant 

 sur ses propriétés révélatrices et sur la difïérence de 

 son point de fusion avec celui que présente le p-amido- 

 gaïacol décrit par Rupe* (F 176-177°) la constitution 

 probable C^H\OH.OCH\NH* 1.2.6. Ayant préparé 

 nous-mêmes Véther toluène p-sulfonique du ga'iacoV, 

 nous l'avons soumis à la nitration dans les conditions 

 indiquées ci-dessus, pensant que nous arriverions au 

 même résultat; nous avons constaté d'abord qu'en 

 opérant à froid, l'élher n'est pas attaqué, tandis qu'en 

 opérant à la température du bain-marie, il se forme un 

 dérivé mononilré F 1 45°, qui fournit par saponification 



' Bull. Soc. Chim., 1899, XXI, p. 562. 

 2 D. ch. Ges., 1897, XXX, p. 2Ub. 

 '■" Archives, 1901, t. XII, p. 325. 



