106 SUR LA NITRATION DE l'aCÉTYLGAÏACOL. 



un mononiirogalacol F 105°. Ce composé paraît iden- 

 tique au nitrogaïacol (F 103-104°) obtenu par Rupe 

 (loc. cit.) par oxydation du p-nitrosogaïacol et qui a 

 parconséquent la constitution C'H'.OH.OCH'. NO' 1.2.4. 

 Ce même dérivé avait déjà été décrit avec F 104° par 

 Meldola '. Lorsqu'on le soumet à l'acétyiation, il donne 

 le même dérivé acétylé cristallisant en longues aiguilles 

 blanches, F 101°, qui a été obtenu par Meldola par 

 nitration de l'acétylgaïacol. 



Comme il nous paraissait intéressant de voir si vrai- 

 ment l'éther toluéne-j3-sulfonique du gaïacol donnait à 

 la nitration un produit de constitution différente de celui 

 que fournissait l'acétylgaïacol, nous avons répété les 

 expériences de Barbier. En opérant à froid, nous avons 

 obtenu, non pas un dérivé nitroacétylé, mais bien un 

 corps jaune F 1 22°, correspondant au dinitrogaïacol 

 déjà préparé et décrit par divers auteurs', et dont le 

 dérii'é acétylé fond à 1 1 5°. 



Si, au lieu d'opérer à froid, on chauffe au bain-marie, 

 toujours avec les proportions indiquées d'acide acétique 

 et d'acide nitrique, on obtient le mononilroacétylga^acol 

 de Meldola, fusible à 101°, et sublimant au bain-marie 

 en longues aiguilles blanches ; il fournit par saponifi- 

 cation le nitroga'iacol F 105°, identique à celui que 

 nous avons préparé en partant de l'éther toluène-p- 

 sulfonique du gaïacol. Nous avons encore répété cette 

 nitration avec d'autres proportions d'acide acétique et 

 d'acide nitrique et avec de l'acide nitrique de densité 

 un peu différente. 



' Proc. chem. Soc. 1896, p. 125 et Ch. Centralblatt 1896, II, 

 p. 350. 



- Herzig. Monatsheft f. Ch. 3, p. 825. — Rupe. loc. cit. — 

 Komppa. Ch. Centralblatt. 1898, II, 1169. 



