198 LES ANHYDRIDES ORGANO-MINERAUX. 



Ce corps est le yicrale de quinoléine. Cliauffé avec 

 une solution de carbonate de soude, il fournit de 

 la quinoléine, qui distille avec les vapeurs d'eau, 

 tandis que la solution alcaline donne ensuite, par 

 addition d'acide chlorhydrique, un précipité d'acide 

 picrique. 



C'est donc ce dernier acide qui forme le produit de la 

 réaction de l'acide acétonitrique sur la quinoléine. Ce 

 résultat nous a beaucoup surpris, car tous les essais 

 d'oxydation de cette base ont conduit jusqu'ici à des 

 dérivés de la pyridine et jamais à des dérivés du ben- 

 zène, montrant ainsi que le noyau pyridique de la qui- 

 noléine résiste mieux à la rupture que le noyau aro- 

 matique. Dans le cas présent, ce serait le contraire qui 

 se serait produit. Aussi nous sommes-nous demandé si 

 l'acide picrique, qui se forme du reste en quantité rela- 

 tivement faible, résultait bien réellement d'une trans- 

 formation de la quinoléine elle-même, ou s'il ne pro- 

 viendrait pas plutôt d'une impureté que contiendrait le 

 produit commercial. 



Pour élucider ce point, nous avons fait les essais 

 suivants : 



1 . Nous avons soumis à l'action de l'acide acétoni- 

 trique, dans des conditions identiques aux précédentes, 

 un autre échantillon de quinoléine, provenant aussi de 

 la maison Merck, mais constituant cette fois la quino- 

 léine du goudron (Chinolin puriss. aus Theer). 



2. Nous avons préparé une certaine quantité de qui- 

 naldine (a-méthylquinoléine) d'après le procédé syn- 

 thétique de Dœbner et von Miller', qui consiste, comme 



* Berichte, 16, 2465. 



