LES ANHYDRIDES ORGANO-MINÉP.AUX. 205 



est un mélange de deux substances, que l'on peut sépa- 

 rer par cristallisation fractionnée dans l'acide acétique 

 glacial. La moins soluble est V oc-nitroanthraquinone 

 de Rômer' (p. de f. 218-220°), la plus soluble est la 

 dinitroanthraquinone de Bôttger et Petersen' (p. de f. 

 256°). L'anthracène est donc à la fois nitré et oxydé et 

 l'on obtient les deux mêmes dérivés que par l'action 

 de l'acide nitrique sur l'anthraquiuone en présence 

 d'acide sulfurique. 



Phénanthrène. — En procédant de même, nous 

 n'avons obtenu que de la phénanthréne-quinone, sans 

 mélange de dérivés nitrés. 



CHAPLTRE VI 



Action de l'acide acétonitrique sur les naphtols 



ET LES NAPHTOQUINONES 



, (M. R. de Krijanowski) 



On sait que l'acide nitrique, même lorsqu'il agit à 

 basse température, transforme directement les naph- 

 tols en dérivés dinitrés, et que l'on n'a jamais pu obte- 

 nir par ce moyen les dérivés mononitrés. 



Nous avons constaté que les mononitronaphtols 

 prennent facilement naissance lorsqu'on remplace 

 l'acide nitrique par l'acide acétonitrique. Le groupe 

 NO, vient occuper la position voisine de l'hydroxyle, 

 et il ne se forme pas d'isomères. Avec l'a-naphtol il 

 se produit cependant par oxydation une petite quantité 

 d'a-naphtoquinone. 



' Berichte, 15, 1787. 



^ Ldebig's Annalen, 160, 147. 



