260 CHLORURATION DE LA P-AMIDO 



carbonate de soude. Chauffée pendant longtemps au 

 bain-marie avec une solution concentrée d'acétate de 

 soude, elle se transforme partiellement en dérivé 

 hydroxylé. Enfin, lorsqu'on abandonne à la température 

 ordinaire pendant plusieurs jours une solution de 1 par- 

 tie de quinone-imide-dichlorée dans 10 parties d'acide 

 sulfurique concentré, elle se transforme presque intégra- 

 lement en p-oxy-m-m-dichloro-o'-p'-diîiitrodiphényl- 

 amine, F. 207°. Il se forme aussi dans cette réaction, 

 par scission de la molécule, de la dichloro-quinone 

 C' H' Cl. Cl. et de la dinitraniiine C'H' NH^ N0= N0\ 



(1)(2)(6)(4) (1) (2) (i) 



Cette scission se fait d'une manière plus complète lors- 

 qu'on chauffe la quinone dichlorée avec de l'acide sul- 

 furique étendu ou lorsqu'on la chauffe sous pression 

 vers 200" avec de l'eau. 



Pour ce qui concerne la constitution de cette quinone- 

 imide-dichlorée, la position des deux atomes de chlore 

 en ortho relativement à rox3''géne quinonique est justi- 

 fiée en outre par l'examen qui va suivre du dérivé 

 dichloré de la p-oxy-o'p'-dinilrodiphénylamine. 



Lorsqu'on opère la chloruration de la p-oxy- ou de la 

 p-amido-o'p'-dinitrodiphénylamine en solution dans 

 l'acide acétique à 80 "/„ et avec des quantités moin- 

 dres de chlorate de soude et d'acide chlorhydrique, il se 

 forme non plus le dérivé quinonique dichloré, mais bien 

 la m-m-dichloro-p-oxy-o'-p'-dmitrodiphény lamine : 



OH 



C«H2(OH)CI^\HC«H8(NO^), - C]X\CA 



NH.C'H'(\0^)j. 

 2' 4'' 



