252 SOCIÉTÉ SUISSE DE CHIMIE 



Ce corps est facilement oxydable ; traité par le ferricyanure de 

 potassium en présence d'alcali, il fournit un produit d'oxydation 

 très stable, qui fond à 123° et possède la formule C,jH,5N02. 

 Celui-ci se dissout facilement dans les acides étendus, en formant, 

 avec élimination d'une molécule d'eau, les sels d'une nouvelle base 

 oxygénée. Le chlorydrate, C,gH,jNOCl (pt de fus. 237°) perd 

 à 250° du chlorure cïe méthyle et se convertit en 4-oxy-^-phénijl- 

 quinoline fusible à 256°. Ces faits trouvent leur interprétation 

 dans les schémas suivants : 

 CH CO 



■ 'cO.CeHs -^ X/\ ^^-^«^^ 

 NH NH 



CHa CHs çj/ xçjj^ 



A. Kaufmann et A. Albertini avaient montré, en outre, que les 

 sels quaternaires de quinoline donnent avec le cyanure de potas- 

 sium les 4-cyano-quinolanes (IV), et que l'oxydation transforme 

 très facilement ceux-ci en i-cyano-^-quinolones (V). L'explica- 

 tion de cette dernière réaction est la même : il y a hydroxylation 

 en 4, fixation d'eau à la double liaison éthylénique, rupture du 

 noyau pyridique, puis oxydation de l'aldéhyde cinnamique en 

 acide, et enfin refermeture du noyau pyridique avec élimination 

 de deux molécules d'eau : 

 CH-CN 



N 



R 

 IV 



On peut attribuer un mécanisme analog-ue à toutes les oxy- 

 dations conduisant des bases quaternaires aux quinolones, en 

 admettant que l'hydroxyle fixé à l'azote émigré d'abord dans 

 la position 4. On explique également ainsi pourquoi les quino- 

 lines substituées en 2 donnent par oxydation des dérivés de la 

 4-oxyquinoline. Il restera, pour vérifier définitivement cette hypo- 

 thèse, à établir la formation intermédiaire réelle des 4-quinola- 

 nols, ou tout au moins à démontrer qu'ils ne sont pas identiques 

 aux pseudobases. 



F. Reverdix (Genève). Nitration de quelques acyl-p-anisi- 



dines. 



Des recherches antérieures, faites avec divers collaborateurs, 

 ont montré que, lors de la nitration des dérivés benzoylés du 



