SUR UN NOUVEAU MODE DE FORMATION, ETC. 339 



Nous avons fait un premier essai dans ce sens avec l'aldéhyde 

 la plus simple, \?i Jormaldéhyde; nous n'avons cependant pas 

 pris celle-ci comme telle, mais sous la forme d'un mélange de 

 méthylal avec un acide minéral, mélange qui constitue, comme 

 on le sait, une source de forraaldéhyde (,ou de glycol raéthylé- 



nique) : 



CH2(OCH3)2 + 2H2O = 2CH3OH + CH2(OH)2 

 CHoCOH). = HoO + CH.O 



5 gr. de phényléthylamine ont été dissous dans environ 30 cm^ 

 d'acide chlorhydrique concentré ; à cette solution on a ajouté peu 

 à peu 5 gr. de méthylal. en chauffant pendant 5-6 heures au bain- 

 marie. La liqueur, évaporée ensuite à siccité, a laissé comme 

 résidu un mélange de chlorhydrates dont, après traitement 

 convenable par le nitrite de soude, nous avons pu retirer 2 gr. 

 d'une base secondaire, liquide, bouillant à 229-230° et possé- 

 dant la formule CgH^N. 



Trouvé Calculé jiour CnHuN ^ 



C 81,05 81,20 



H 8,40 8,27 



L'étude (le cette base et de ses sels nous a montré son iden- 

 tité avec la tétralujdro-iiioquinoline obtenue par réduction de 

 l'isoquinoline du goudron. Sa formation par condensation de la 

 phényléthylamine et du méthylal a donc eu lieu, selon nos pré- 

 visions, comme suit : 



CHo CH. 



' \CH, /^/\CH., 



j ' + CH,0 = ■ + H.,0 



11 est probable que d'autres aldéhydes donneront de même, 

 avec la phényléthylamine, des tétrahydi'o-isoquinolines substi- 

 tuées dans la position 1. Avant de chercher à vérifier expéri- 

 mentalement cette supposition, nous avons cependant préféré 

 étendre cette réaction dans un autre sens et faire agir le mé- 

 thylal sur des phényléthylamines substituées. Pour des raisons 

 qui seront indiquées plus loin, nous avons choisi tout d'abord 

 deux dérivés carhoxylés de la phényléthylamine, la phénylala- 

 nine et la tyrosiue. 



' Pour le détail des analyses, voir Berichte 44. 2030. 



