376 SYNTHÈSE DE LA BERBÉRINE 



L'oxijherbérme a été obtenue, à partir de la berbérine, par 

 oxydation au moyen du permanganate (Perkin^), ainsi que par 

 l'action des alcalis ( Oadame?- "^ ) . Elle est décrite comme un 

 corps jaune, cristallisé en aiguilles, insoluble dans l'eau et dans 

 les acides dilués, et fusible à 199,5°. Elle n'a pu jusqu'ici être 

 reconvertie en berbérine. 



h^hydroberbérine(tétrahydroherhérine) a déjà été préparée en 

 IS63 \)Sir Hlasiwetz et Gihn^ en traitant les sels de berbérine 

 par le zinc et l'acide sulfurique. C'est une base incolore, ter- 

 tiaire, fusible à 168°. Elle régénère facilement la berbérine 

 par l'action des oxydants faibles (acide nitrique dilué, iode en 

 solution alcoolique, brome en solution sulfocarbonique, etc.). 

 Elle a été dédoublée par G^rtf/amer* en ses deux modifications 

 optiques. La modification gauche s'est trouvée identique à 

 la, c:anadine, alcaloïde découvert en 1894 par jE". Schmidt^ dans 

 la racine de VHfjdrastis canadensis. 



Ces deux dérivés, l'oxyberbérine et l'hydroberbérine, nous 

 ont paru pouvoir être choisis comme produits intermédiaires 

 dans la synthèse de la berbérine. Une fois obtenus artificielle- 

 ment, il ne devait plus rester qu'à les convertir, le premier par 

 réduction, le second par oxydation, en berbérine, pour que la 

 synthèse complète de ce dernier alcaloïde se trouvât elle-même 

 réalisée. Nous avons suivi simultanément les deux voies; la 

 seconde seule, comme on va le voir, nous a conduits au but. 



Synthèse de l'oxyberbérine 



Nous avons pris comme point de départ la inéthylène-dioxy- 

 tétraliijdro-isoqiiinoline (norhydrohydrastinme, formule II). Cette 

 base était encore inconnue; nous l'avons préparée au moyen 



1 Journal chem. Soc. 57, 1085. 

 - Archiv der l'harm. ,243, 35. 

 ^ Annalen, Suppl. 2, 191. 

 '► Archiv der Fharm. 239, 648. 

 ^ Archiv der Pharm. 232, 136. 



