SYNTHÈSE DE LA BERBÉRINE 385 



SOUS la forme de petites aiguilles incolores, presque insolubles 

 dans l'eau et fusibles à 208-210°. 



La vératryl-norhydrohydrastinine possède une saveur très 

 amère; sa solution dans l'acide sulfurique concentré, brune en 

 premier lieu, passe rapidement à froid au violet. Le réactif de 

 Frôhde donne les mêmes colorations; celui de Mandelin engen- 

 dre une couleur lilas, virant lentement au violet, puis au brun. 

 Les sels cristallisent mal et ne présentent pas de points de 

 fusion bien nets. Le chlorhydrate donne avec le nitrite de soude 

 une nitrosamine bien caractérisée. 



4. Condensation avec le méthylal. 



La transformation de la vératryl-norhydrohydrastinine en 

 hydroberbérine semblait pouvoir être réalisée au moyen de la 

 réaction, décrite dans l'article précédent et permettant de 

 passer des phényléthylamines aux tétrahydro-isoquinolines par 

 l'action du méthylal. La vératryl-norhydrohydrastinine rentre, 

 en elïet, par une moitié de sa molécule dans le groupe des phé- 

 nyléthylamines substituées ; elle devait donc se comporter, vis- 

 à-vis du méthylal, d'une manière analogue à ses congénères, 

 et fournir, par cyclisation et formation d'un second noyau 

 azoté, la tétrahydro-berbérine. On se rendra aisément compte 

 de la chose en considérant les schémas suivants : 



NH 

 + CH,0 = "^'C\X\ + H.,0 



Phényléthylamine Tétrahydro-isoqiiinoline 



