SYNTHÈSE DE LA BERBÉRINE 387 



La formation de l'hydi-obei-bénue par condensation de la 

 vératryl-norhydrohydrastinine avec le raéthylal constitue le pre- 

 mier exemple du passage d'un alcaloïde du groupe de la papa- 

 vérine à un alcaloïde du groupe de la berbérine. Il ne. nous 

 semble pas improbable que ce même passage s'effectue aussi 

 dans la plante sous l'inffuence de l'aldéhyde formique et que le 

 mode de formation naturel des nombreux alcaloïdes du type de 

 la berbérine présente ainsi une analogie complète avec celui 

 que nous avons réalisé in vitro. 



Il n'en reste pas moins surprenant, à notre avis, que l'entrée 

 du groupe CH^, foui-ui par le méthylal, se fasse, dans la molé- 

 cule de la norhydi'oliydrastinine. en position 2 et non en posi- 

 tion 6 (voir le schéma ci-dessus) du noyau vératrique. Nous 

 devons avouer que nous nous attendions à obtenir, au moyen 

 de la réaction employée, une tétrahydro-i.>?o-berbérine. Mais 

 l'identité du produit avec la tétrahydro-berbérine étant hors 

 de doute, et la position des méthoxyles dans cette dernière base 

 ayant été établie avec certitude par les travaux de Faltis et par 

 notre synthèse de l'oxyberbérine, il faut admettre que la con- 

 densation a réellement lieu selon l'équation que nous avons 

 donnée. 



Berbérine 



La synthèse de l'hydroberbérine entraîne celle de la berbé- 

 rine ', puisque, ainsi qu'il a été rappelé plus haut, la première 

 de ces bases a déjà été transformée en la seconde, par Hlasi- 

 wetz et Gilm d'abord, puis par plusieurs autres expérimenta- 

 teurs. Nous avons tenu cependant à répéter l'opération avec 

 notre produit de synthèse. En traitant ce dernier par l'acide 

 nitrique dilué, ou par le brome en solution dans le sulfure de 

 carbone, nous avons obtenu des sels jaunes, qui se sont mon- 

 trés absolument identiques, par toutes leurs propriétés, au 

 bromhydrate et au nitrate de berbérine naturelle. A partir de 

 ces deux sels, nous en avons préparé une série d'autres (iodhy- 

 drate, chlorhydrate, bichromate, picrate), au sujet desquels 

 nous avons pu faire la même constatation. Malheureusement, 



' Elle eutraîue aussi celle de la canadine. 



