COMPTE RENDU DES SÉANCES 



SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE GENÈVE 



Séance du il mai 19ii 



A. Pictet et Th. Spengler. Nouveau mode de formation des bases 

 isoquinoliques tétrahydrogénées. 



M. le prof. A. Pictet rend compte d'un travail qu'il a fait avec 

 la collaboration de M. Th. Spengler sur la condensation du 

 jnéthylal avec certaines bases aromatiques. Lorsqu'on fait a^ir 

 le méthvlal, à la température du bain-marie, sur une solution 

 de phémjlélhylatnine dans l'acide chloi^hydrique concentré, il 

 se forme, avec un rendement très satisfaisant, le chlorhydrate 

 de tétrahijdro-isoquinoline. Il est probable que le méthvlal est 

 tout d'abord transformé, par saponification, en glvcol méthylé- 

 nique, CH2(0H)^, qui se condense immédiatement avec la phényl- 

 éthylamine selon l'équation suivante : 



+ CH.>(OH). = ' + 2H2O 



'NH., 



Les dérivés carboxylés de la phényléthylamine réagissent de 

 la même manière avec le méthylal ; la phénylalanine (I) fournit 

 l'acide tétrahydro-isoquinoline-3-carbonique II (paillettes na- 

 crées fusibles à 311°), et la tyrosine (III) donne l'acide 7-oxy- 

 tétrahydvo-isoqiiinoline-3-carboniqiie IV (point de fusion 

 336-338°). 



CH, CH, 



s/\cH - COOH /\/^CH- COOH 



CH, 

 II 



