SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE GENÈVE 515 



ont été employées : l'exti'action par les dissolvants organiques 

 et la distillation sous pression réduite. 



En traitant 200 k. de houille pulvérisée (provenant de Mont- 

 rambert, Loire) par le benzène bouillant, on a obtenu environ 

 300 ^r. d'un liquide brun foncé, qui a été fractionné sous une 

 pression de 1 mm. L'analyse des différentes .fractions (passant 

 entre HO et 265°) a montré qu'elles possèdent toutes une com- 

 position identique, répondant à la formule brute Gi3H,5. La 

 détermination des poids moléculaires indique que la fraction 

 la plus basse a cette même formule simple, mais le poids molé- 

 culaire s'élève graduellement dans les fractions suivantes pour 

 devenir à peu près double dans la fraction la plus élevée. On 

 a donc affaire à un mélange de l'hydrocarbure GjjHjg et de 

 son dimère C^jHjj, mélange qu'il est impossible de séparer par 

 distillation fractionnée, car la polymérisation se poursuit sous 

 l'action de la chaleur, et à chaque opération les fractions supé- 

 rieures s'enrichissent aux dépens des inférieures. 



Seule la fraction inférieure a été soumise à une étude plus 

 approfondie. Elle est constituée par un liquide incolore, doué 

 d'une odeur agréable de terpène et d'une belle fluorescence vio- 

 lette. Sa densité est 0,920 à 20° et son point d'ébullition voisin 

 de 250° à la pi-ession ordinaire. La constitution de l'hvdrocarbure 

 résulte des faits suivants : 



Distillé dans un tube chautîé au rouge, il perd de l'hydrogène 

 et se transforme en Jliiorène. Traité à froid par le brome, il 

 dégage de l'acide bromhydrique et fournit les mono- et di-bro- 

 niofliiorènes déjà connus. 11 constitue donc un hexahydro- 

 Jlaorène. 



Oxydé par le permanganate, il donne les acides adipique, acé- 

 tique et oxalique, mais aucun acide aromatique. Traité par l'acide 

 nitrique concentré, il se convertit en diiiitro-tétrahydi'o-Jhioré- 

 none. Cela montre que des 6 atomes d'hydrogène d'addition 

 de l'hexahydro-fluorène, 4 se trouvent dans l'un des novaux 

 benzéniques et 2 dans l'autre. La formule la plus probable est 

 la suivante : 



CH, CH 



H,C^\c C/^^CH 



CHo CH. CH, 



La distillation de la même houille sous pression réduite (1 mm.) 

 et à une température inférieure à 450° a fourni également, mais 

 avec un rendement beaucoup plus élevé (3,5 7o)' >^" mélange 

 d'hydrocarbures liquides. Parmi ceux-ci se trouve le même hexa- 

 hydrofluorène ; les autres n'ont pas encore été caractérisés, mais 



