LA SYNTHÈSE DES COLORANTS 251 



ortho, traitement à la potasse alcoolique, qui élimine le brome 

 en saponifiant en même temps l'éther et donnant le sel de 

 potassium de l'acide orthonitrophénylpropiolique, transforma- 

 tion de celui-ci en indigo par l'action simultanée des alcalis et 

 des réducteurs. Malgré tous les efforts de la Badische Anilin- 

 & Soda-Fabrik, le procédé resta trop coûteux pour permettre 

 la fabrication de l'indigo en substance, mais l'acide propiolique 

 fut employé pendant quelques années pour former directement 

 l'indigo sur tissu, jusqu'à ce que ce problème fût résolu d'une 

 manière plus économique par le « sel d'indigo » de Kalle (1892). 



En 1882, Baeyer transforma nettement l'orthonitrobenzal- 

 déhyde en indigo par l'acétone et l'alcali. Ce procédé serait 

 tout à fait pratique si l'on pouvait produire l'ortlionitrobenzal- 

 déhyde à un prix suffisamment bas. Il a même été exploité en 

 grand pendant un certain temps par les Usines du Rhône 

 (anciennement Gilliard, Monnet & Cartier, à La Plaine, près 

 Genève et Lyon) et les Farbwerke Hoeclist, mais il est mainte- 

 nant complètement abandonné. 



Toutefois le produit intermédiaire de cette réaction, l'ortlio- 

 nitro-phényl-lactyl-cétone, a été employé depuis 1892 pendant 

 une vingtaine d'années sur une assez grande échelle pour pro- 

 duire l'indigo sur le tissu même et a remplacé pour cet usage 

 complètement l'acide propiolique. La cétone a, de son côté, 

 presque complètement disparu à son tour depuis l'invention 

 des hydrosulfites stables au moyen desquels on fixe maintenant 

 aisément l'indigo même sur les tissus (maison Zuendel, de 

 Moscou). En traitant Tacide orthonitrophénylpropiolique par 

 l'acide sulfurique, Baeyer le transforma en acide isatogénique 

 qui, par réduction, fournit l'acide indoxylique et par élimina- 

 tion ultérieure d'acide carbonique, l'indoxyle. Ces deux corps 

 sous l'influence des oxydants donnent nettement l'indigo. Pour 

 arriver à la production industrielle de celui-ci, il fallait donc 

 seulement arriver à une synthèse indnstrieUe de ces deux corps, 

 celle partant de l'acide propiolique étant évidemment trop 

 dispendieuse. Ce fut Heumann, professeur au Polytechnikum 

 de Zurich, qui résolut ce problème en 1891 en faisant réagir 

 les alcalis fondants sur la phénylglycine et l'acide phénylgly- 

 cine-carbonique. La Badische Anilin- & Soda-Fabrik prit en 



