668 E. Schmidt, Kenntniss des Theobromins. 



Essigsaures Theobromin: C^H«N*OS C'^H^O^, scheidet 

 sich aus der Lösung des Theobromins in heisser Essigsäure beim 

 Erkalten als ein weisser, krystallinischer Niederschlag aus. Das 

 Theobrominaeetat besitzt nur eine sehr geringe Beständigkeit; schon 

 beim Liegen an der Luft giebt es allmählich seinen gesammteu 

 Gehalt an Essigsäure ab. 



Umsetzungs- und Zersetzungsproducte des Theobromins. 



Verhalten gegen Jodmethyl. Die im Vorstehenden be- 

 schriebenen Versuche über das Coffein haben gezeigt, mit welcher 

 Leichtigkeit sich diese Base mit Jodmethyl zu einem gut krystalli- 

 sirenden Additionsproducte vereinigt. Es war daher wohl zu erwar- 

 ten, dass auch das Theobromin sich in dieser Beziehung dem Coffein 

 entsprechend verhalten würde. Zahlreiche Versuche, welche wir 

 unter verschiedenartigen Bedingungen aiisführten , um das Theobro- 

 min mit Jodmethyl in Reaction zu versetzen, führten sonderbarer 

 Weise zu vollständig negativen Eesultaten. Bei aller Aehnlichkeit, 

 welche sonst in chemischer Beziehung zwischen Coffein und Theo- 

 bromin obwaltet, ist somit in dem Verhalten beider Verbindungen 

 gegen Jodmethyl eine bemerkenswerthe Verschiedenheit zu consta- 

 tiren. Die bei unseren Versuchen erzielten Resultate fielen gleich 

 negativ aus, wenn das Theobromin mit Jodmethyl direct auf 100, 130 

 oder 160** C. 6 bis 12 Stunden lang erhitzt, oder wenn die Lösung 

 beider Verbindungen in Alkohol von 80 Proc. am Rückflusskühler 

 gekocht wurde, oder wenn Theobromin imd Jodmethyl, gelöst in 

 Chloroform, 14 Tage lang bei gewöhnlicher Temperatur mit einander 

 in Berührung blieben. Auch bei längerem Erhitzen eines Gemisches 

 von 1 Thl. Theobromin mit 20 Thln. Methyl- oder Aethylalkohol , mit 

 einem Ueberschusse von Jodmethyl, findet keine Einwirkung in dem 

 gewünschten Sinne statt. Beim freiwilligen Verdunsten der hierbei 

 erzielten alkoholischen Lösung schied sich allerdings eine geringe Menge 

 von PerJodiden aus, jedoch schienen letztere nur die Jodide des jod- 

 wasserstoffsauren Theobromins und nicht die eines Methyljodids zu sein. 



Verhalten gegen Salzsäure. Die Einwirkung von Salz- 

 säure auf Theobromin ist von den gleichen Gesichtspunkten aus von 

 ims studirt worden, vne die dieser Säure auf Coffein (s. Abhand- 

 lung I). Die nach dieser Richtung hin angestellten Versuche haben 

 jedoch gezeigt, dass es auf diesem Wege nicht möglich ist, vom 

 Theobromin zum Xanthin zu gelangen , sondern dass auch das Theo- 



