074 E. Schmidt u. H. Pressler, Umwandlung v. Theobromin in Coffein. 



begonnenen quantitativen Versuche zu sistiren. Wir müssen es 

 daher dahingestellt sein lassen, ob die nachstehende Gleichung that- 

 sächlich dem beobachteten Oxydationsvoi'gange entspricht: 



cm^N^O^ + 3H20 = C^H^N^O« + CO^ + 2NCH^ 



Da von Maly und Hinter egg er bei der Oxydation des Cof- 

 feins mittelst Chromsäure in entsprechender "Weise die Bildung von 

 Dimethylparabansäure, Kohlensäureanhydrid, Methylamin und Ammo- 

 niak beobachtet wurde, schien es von Interesse zu sein, zu consta- 

 tiren , ob auch in den Producten der Einwirkung der Salpetersäure 

 auf jene Base Ammoniak neben Dimethylparabansäure und Methyl- 

 amin enthalten sei oder nicht. Die betreffenden Versuche haben 

 gezeigt, dass in Uebereinstimmung mit den Angaben früherer Beobach- 

 ter hierbei zunächst Amalinsäure entsteht und erst bei weiterer Ein- 

 wirkung der Salpetersäure, unter Entwickelung von Kohlensäure- 

 anhydrid, Dimethylparabansäure und Methylamin, jedoch kein Ammo- 

 niak gebildet wird. 



Die bei der Einwirkung der Salpetersäure auf Theobromin und 

 auf Coffein gebildeten Zersetzungsproducte stehen somit, ähnlich wie 

 die bei der Ein^virkung von Chromsäure erzeugten Verbindungen, 

 zu einander in naher Beziehung. "Während Theobromin hierbei Koh- 

 lensäureanhydrid , Methylamin imd Methylparabansäure liefert, giebt 

 das Coffein unter analogen Bedingimgen zur Bildung von Kohlen- 

 säureanhydrid, Methylamin und Dimethylparabansäure Veranlassung, 



IV. lieber Umwandlung Ton Theobromin in Coffein. 



Von Ernst Schmidt und Heinrich Pressler. 



Im Vorstehenden haben wir erörtert, dass es uns nicht gelun- 

 gen ist, das Theobromin direct mit Jodmethyl in ßeaction zu setzen. 

 Wesentlich anders gestaltet sich das Resultat, wenn Theobromin luid 

 Jodmethyl bei Gegenwart von KaUhydrat auf einander einwirken. 

 Fügt man zu der klaren Flüssigkeit, welche beim Uebergiessen von 

 Theobromin mit einer schwach erwärmten alkoholischen Lösung von 

 Kalihydrat und tropfenweisem Zusatz von Wasser resultirt, nach 

 dem Erkalten Jodmethyl zu, so wii-d schon nach kurzem Stehen bei 

 gewöhnlicher Temperatur Coffein, wenn auch nur in verhältnissmässig 

 geringer Menge, gebildet. Die Ausbeute an jener Verbindung ist 

 eine sehi* reichliche, wenn die in der angedeuteten Weise bereitete 



