Ueber die Salicyläther. 195 



DasAmyl-, C5hl Q2 C"H4(Ci0Hii)O4( n2 



sahcyl- C7 1i5Q \ ° ocL C"H5()2 °» 



benzoat, ) 

 erhält man durch Behandeln des salicylsauren Aniyloxyds 

 mit Benzoylchlorid als einen klebrigen Körper, der sehr 

 schwer fest wird. Das Salicylchlorid, das zu diesen Ver- 

 suchen diente, war von Gerhardt dargestellt; es wurde 

 Gaultheriaol mit Phosphorsuperchlorid behandelt. Dabei 

 bildet sich nur sehr wenig Phosphoroxychlorid, viel Salz- 

 säure und reichlich Chlormethyl. Das Salicylchlorid kann 

 ohne Zersetzung auf 200° erhitzt werden. 



Um es rein zu bekommen, versuchte Drion die 

 Destillation unter vermindertem Drucke. Allein es er- 

 schienen unter der Luftpumpe sehr bald Dämpfe von 

 Salzsäure. Man setzte daher die Destillation unter ge- 

 wöhnlichem Atmosphärendrucke fort, und erhielt eine rau- 

 chende Flüssigkeit, die im Uebrigen die Eigenschaften 

 eines organischen Chlorids hatte. 



Mit Wasser zersetzt sich diese Flüssigkeit unter leb- 

 hafter Reaction. Beim Erkalten erhält man Krystalle 

 von einem Gemenge von Salicylsäure und Chlorbenzoe- 

 säure. Da die erstere Säure in Wasser viel leichter lös- 

 lich ist, als die letztere, so erhält man die Chlorbenzoe- 

 säure auf diesem Wege der Darstellung leicht rein. Die 

 Analyse erwies, dass dieser Körper Chlorbenzoesäure ist, 

 und demnach schliesst Drion, es müsse sich bei der Zer- 

 setzung des Salicylchlorids das Chlorbenzoylchlorid , 

 C 14 H 4 C10 2 , Cl, gebildet haben, welches Chiozza durch 

 Behandeln mit Salicylsäure mit Phosphorsuperchlorid dar- 

 stellte. Es ist unmöglich, das Chlorbenzoylchlorid durch 

 Destillation von Salicylchlorid zu trennen. Ein Theil des 

 letzteren zersetzt sich bei jeder Rectification, und die Siede- 

 puncte beider Körper scheinen nahe an einander zu lie- 

 gen. Indessen ist das Chlorbenzoylchlorid das weniger 

 flüchtige, und wenn man den bei 250° übergehenden Theil 

 für sich sammelt, so findet man leicht, dass es sich mit 

 Wasser in fast reine Chlorbenzoesäure verwandelt. 



Gewiss erhält man das Chlorbenzoylchlorid rein, 

 wenn man ein Chlorbenzoat mit Phosphoroxychlorid be- 

 handelt. Bei den Arbeiten mit diesen flüchtigen Chloriden 

 leiden Augen und Brust sehr. 



Das erhaltene Chlorbenzoylchlorid gab mit kohlen- 

 saurem Ammoniak das Chlorbenzamid. Salicylchlorid 

 giebt dieses Amid nicht, wenn man damit kohlensaures 

 Ammoniak zusammenbringt, es giebt salicylsaures Ammo- 



