Untersuchung des Wurmsamenöles. 181 



kühlenden Geschmack erzeugend. Seiner Elementarzu- 

 sammensetzung nach enthielt es 1 At. Kohlenstoff und 

 Wasserstoff weniger. 



Das durch Destillation mit Wasser gewonnene- Gel 

 besteht, nachdem es durch sorgfältige Destillation fast 

 wasserhell geworden, aus 22 Aeq. Kohlenstoff, 19 Aeq. 

 Wasserstoff und 2 Aeq. Sauerstoff. Es liefert beim Ein- 

 leiten von trocknein Chlorwasserstoff und sehr starkem 

 Abkühlen viele Krystalle von Wurmsamenölkampfer, 

 welche aber rasch wieder zerfliessen, was nach Hirzel 

 auf seiner leichten Schmelzbarkeit und nicht, wie Völ- 

 ckel angiebt, auf Anziehen von Wasser beruhen soll. 

 Bei der Destillation mit wasserleercr Phosphorsäure bilden 

 sich drei verschiedene Flüssigkeiten: 1) eine wässerige, 

 2) ein in Alkohol leicht lösliches und 3) ein in Alkohol 

 sehr schwer lösliches Oel. 



Die wässerige Flüssigkeit ist nach ihren physi- 

 schen Eigenschaften und nach den daraus dargestellten 

 Silber- Baryt - und Natronsalzen und deren Analyse nichts 

 anderes, als Propion- oder M etacetonsäure. 



Das in Alkohol leicht lösliche Oel, welches die 

 grösste Menge des Uebergegangenen bildet, ist ein reiner 

 Kohlenwasserstoff von der Zusammensetzung des Terpen- 

 tinöles C 10 H 8 und wird von Hirzel Cinäben benannt. 



Das in Alkohol schwer lösliche Oel, welches bei 

 der Destillation mit wasserleerem PO 5 zuletzt übergeht, 

 enthielt immer noch etwas Cinäben, welches erst bei 290° 

 durch Destillation davon getrennt werden kann. Erst bei 

 315 — 325° entstand ein lebhaftes Sieden und es ging ein 

 schön opalisirendes Oel über, welches Hirzel Cinäphen 

 nennt und welches aus 20 Aeq. Kohlenstoff und 16 Aeq. 

 Wasserstoff besteht, also polymer mit dem in Alkohol 

 leicht löslichen ist. Das bei dieser Destillation zuletzt 

 übergehende, etwas brenzlich riechende Oel ist ein Ge- 

 misch von Cinäphen mit einem sauerstoffhaltigen brenz- 

 lichen Oel ==. C 26 H 14 2 . In der in der Retorte zurück- 

 bleibenden Phosphorsäure Hess sich nur etwas Cinäphen, 

 sonst kein fremder Körper nachweisen. 



Die Hauptproducte der Einwirkung der wasserfreien 

 P05 auf Cinaöl C22H'9 02 sind demnach: 



1) Propionsäure = C 6 H 6 4 



2) Cinäben = CK>H8 



3) Cinäphen = C20H*6 



4) Ein brenzliches Oel == C26Hi*02 (?) 



5) Wasser. 



