Untersuchung des Wurmsamenöls. 183 



4 Aeq. Cinäben T C*° H32 



6 „ Cinäbenkampfer C^o R54 Q6 



2 „ der Verbindung C"> H 8 O . . . C 2 o R16 Q2 



1 „ Propionsäurehydrat C 6 H 6 O 4 



C 121 H 108 O 12 . 

 Bei der Destillation mit Phosphorsäurehydrat erhielt 

 Hirzel ebenfalls ein wässeriges Destillat, welches sich 

 als Propionsäurehydrat erwies, ein in Alkohol leicht, 

 und endlich ein in Alkohol schwer lösliches Oel, welches 

 Cinäphen = C 20 H 16 war. — Das in Alkohol leicht lös- 

 liche Oel war eine leicht bewegliche, schwach irisirende, 

 das Licht stark brechende, citronenähnlich riechende, 

 schwach brennend schmeckende Flüssigkeit. Bei der 

 Rectification Hess es noch etwas Cinäphen zurück. Mit 

 Chlorwasserstoffgas behandelt gab es selbst bei einer 

 Temperatur — 25° keine Krystalle. Bei der Elementar- 

 analyse ergab es C 70 H 55 O. Es lässt sich als ein Ge- 

 menge von 4 Aeq. Cinäben, 2 Aeq. Cymen und 1 Aeq. 

 Cinäbenkampfer betrachten. Im Uebrigen verhält sich 

 dies Oel dem andern gleich, es unterscheidet sich vor- 

 züglich nur dadurch, dass es kein Propylaldehyd, aber 

 statt dessen von der Verbindung C 10 H 8 O enthält, wes- 

 halb es bei der Behandlung mit Phosphorsäure kein rei- 

 nes Cynäben sondern ein Gemenge von diesem mit Cymen 

 liefert. Hirzel hat nun das Cinäben noch der Einwir- 

 kung der NO 5 unterworfen. Verdünnte Salpetersäure 

 von 1,16 spec. Gew. wirkt, ebenso wie concentrirte, in 

 der Kälte nicht auf Cinäben ein, letztere aber in der 

 Wärme so energisch, dass Verluste der Substanzen damit 

 verbunden sind. Aus der Einwirkung der verdünnten 

 NO 5 in der Wärme gehen, ausser entweichender salpe- 

 triger Säure, die interessantesten flüchtigen Producte her- 

 vor, als Blausäure, Bittermandelöl, wahrscheinlich die 

 ersten Glieder der Ameisensäure-Reihe = C n H n O 4 , eine 

 gelbe flockige Substanz in geringer Menge und ein lieb- 

 lich riechendes, leichtes, flüchtiges Oel. Als nicht flüch- 

 tige Producte dieser Einwirkung sind noch hervorzuheben 

 Toluylsäure und Nitrotoluylsäure, wahrscheinlich auch 

 anisylige Säure und eine geringe Menge eines sehr zähen 

 Harzes, dagegen keine Oxalsäure. Aus der ganzen Zer- 

 setzung geht nach Hirzel hervor, dass das Cinäben durch 

 verdünnte Salpetersäure grösstenteils in Cymen überge- 

 führt wird, von welchem sich ein kleiner Theil verflüch- 

 tigt, das Uebrige aber, in Toluylsäure u. s. w. umgewan- 

 delt, im Kolben zurückbleibt. 



