Einwirtang d. Nitrite auf Benzü. — Coffeinmethylhydroxid. 111 



schüttelt und aus der erhaltenen und filtrirten Lösung das Diam- 

 moniaksilbernitrit durch Aether in Gestalt einer weissen KrystaU- 

 masse ausgefällt. Es ist aber kaum möglich, die Substanz zu trock- 

 nen; an der Luft giebt sie Ammoniak ab und zieht schnell Wasser 

 an. (Ber. d. d. ehem. Ges. 16, 2425. J C. J. 



Die Eimvirkung der Nitrite auf Benzil stndirten Fr. 

 Japp und R. Tresidder. 



Benzil imd Propionitril. Feingepulvertes Benzil (1 Mol.) "«iu"de 

 in dem vierfachen Gewicht conc. H^SO* suspendirt und unter Ab- 

 külüung etwas über 2 Mol. Propionitril allmählich eingetragen. Es 

 scheidet sich nach der Gleichung: 



C14H1002 + 2C3H^N + H^O = C^OH^^N^O^ 

 der Körper C^^H^^N^O^ in glänzenden, farblosen Nadeln aus, die 

 bei 197" schmelzen. Beim Kochen mit verdünnter H^SO^ zerfällt 

 die Verbindung in Benzil, Propionsäure und Ammoniak unter Auf- 

 nahme von "Wasser: 



C20H22]^203 _|_ 3H20 = Ci^Hioo2 + 2C3H602 -\- 2NH3. 



Benzil und Benzonitril. Auf dieselbe Weise bildet sich aus 

 Benzil und Benzonitril nach der Gleichimg: 



C14H1002 4- 2C'H5N + H^O = 02^222^^203 

 die Yerbindimg C^^H^^N^O^, welche aus Alkohol in farblosen, 

 schiefen Prismen krystallisirt , die bei 168° schmelzen, Krystallalko- 

 hol enthalten und an der Luft verwittern. 



Gleichzeitig bildet sich eine in Alkohol unlösliche Substanz. 

 Dieselbe wurde in kochendem Phenol gelöst und durch Alkohol 

 gefällt. Sie bildet flache, rechteckige Prismen, die bei 225° schmel- 

 zen und die Zusammensetzung C^^H^^NO^ haben. 



Ihre Bildimg erfolgt nach der Gleichung: 



2Ci*Hi0O2 -I- Cm^N -I- H^O = C28H^iN03 + C^H^O«. 



fBer. d. d. ehem. Ges. 16, 2652.J C. J. 



Coffemmethylhydroxyd wird nach E. Schmidt leicht erhal- 

 ten durch Einwirkung von feuchtem Süberoxyd auf Coffeinmethyl- 

 jodid. Das Hydroxvd hat die Zusammensetzung 



C«H'0N^O2 . CH3 . OH + H^O; 

 löst man es in starker Salzsäure und überlässt die Lösung 14 bis 

 20 Tage der freiwilligen Verdunstung, so scheidet sich allmählich 

 Amalinsäure aus, während gleichzeitig Methylamin imd Ameisensäure 

 gebildet werden, wahrscheinlich nach folgender Gleichung: 

 2C9Hi4N^03,-l- 6H20 = 2C*^HSN20^ -j- 4CH-^N -j- 2CH202. 

 Ein anderer Theil des Hydroxyd wird durch die Salzsäure in 

 das sehr beständige Coffein - Methylchlorid CSHioN^O^ . CH^Cl + H^O 

 übergeführt. 



