Fr. Bergmann, Nonylaäiucii (Pelargonsäui'on) versolüodoucn Uröiiruugs. 335 



2. Nonylsäure aus Oelsäure dargestellt. 



Die zur Ausführung dieser Versuche verwendete Oelsäure war 

 zum Theil selbst aus Mandelöl bereitet, zum Theil käuflich erworben. 

 Behufs Ueberfühi-ung derselben in Nonylsäure wurde 1 Tlil. in 

 IV2 Tille, rother rauchender Salpetersäure, welche sich in einer gut 

 gekülilten, mit Vorlage versehenen Retorte befand, nach und nach 

 eingetragen. Nach Beendigiuig der ersten, von Wärme ent Wickelung 

 und von lebhaftem Schäumen begleiteten Einwirkung ist alsdann das 

 Gemisch langsam zum Kochen erhitzt und hierin etwa 4 Stunden 

 lang erhalten worden. Die während dieser Operation in der Vor- 

 lage condensirte Salpetersäure wurde von Zeit zu Zeit in die Re- 

 torte zurückgegossen. Nach Beendigung der Einwii'kimg wurde das 

 Reactionsproduct mit Wasser verdünnt und die in demselben enthal- 

 tenen flüchtigen Säuren durch Wasserdämpfe überdestillirt. Das auf 

 dem wässerigen Destillate sch^\'immende ölige Liquidum ist hierauf 

 gesammelt, im Scheidetiichter mit Wasser gewaschen, mit geglühtem 

 Natriumsulfat entwässert und endlich wiederholt rectificirt worden. 

 Die Menge der bei dieser Oxydation gebildeten Nonylsäure ist im 

 Vergleich zu derjenigen der kohlenstoffärmeren Fettsäuren eine ge- 

 ringe; immerhin gelang es nach Verarbeitimg von etwa 500 g. reiner 

 Oelsäure doch ein zur weiteren Untersuchung ausreichendes Quan- 

 tum einer bei 254 — 256 '^ C. siedenden Säure (Thermometer ganz 

 im Dampf, bei 759,3 mm. Druck) zu gewinnen. Die kohlenstotf- 

 ärmeren Fettsäui'en, welche bei der Oxydation der Oelsäure im reich- 

 lichen Maasse gebildet werden, sind vorläufig nicht näher imtersucht 

 worden, ebensowenig geschah dies mit den festen, gelblich - braunen, 

 anscheinend aus Korksäure und verwandten Verbindungen bestehen- 

 den Massen, die im Destillationsrückstande verbleiben. 



Die aus Oelsäure dargestellte Nonylsäure zeigt in dem Aeusseren 

 und in dem Gerüche eine grosse Aehnlichkeit mit der aus Octyl- 

 alkohol gewonnenen Säure. Ihr spec. Gewicht wiu-de bei 22,5" C. 

 zu 0,90638 gegen AVasser von der gleichen Temperatur ermittelt. 

 Sie erstarrt bei 10,5° C. und schmilzt bei 13" C. 



Die Analysen dieser Nonylsäure lieferten folgende Zahlen: 



1. 0,272 g. Substanz ergab 0,680 g. CO^ u. 0,2835 g. H^O. 



2. 0,255 - - - 0,624 - CO^ u. 0,255 - H^O. 



Berechnet fui- Gefunden 



C^HisQ-^ 1. 2. 



C 68,35 68,20 68,08 



H 11,39 11,58 11,32 



