336 Fr. Bergmann, Nonylsäui'en (Pelargonsäuren) verschiedenen Ursprungs. 



3. Nonylsäure aus Methyl-Nonylketon dargestellt. 



Bei der Darstellung dieser Nonylsäure hatten wir zunächst mit 

 der Schwierigkeit zu kämpfen, ein geeignetes, das Methyl-Nonyl- 

 keton in einigermaassen beträchtlicher Menge enthaltendes Rautenöl 

 zu beschaffen; verschiedene, besonders zu diesem Zwecke aus Ruta 

 graveolens dargestellte Oele enthielten kaum nennensweilhe Mengen 

 des gesuchten Ketons. Als eigentliches Ausgangsmaterial zur Dar- 

 stellung der Nonylsäure diente zum Theü das reine, aus seiner 

 Doppelverbindung mit Natriumhydrosiüfit abgeschiedene Keton, zum 

 Theü auch die bei 220 — 230*^ C. siedende Fraction des naturellen 

 Rautenöls. Behufs Ueberfühi-ung des Methyl -Nonj'lketons in Nonyl- 

 säure ^^nu'den 5 Thle. desselben mit 10 Thln. Kaliumdichromat und 

 15 Thln. Schwefelsäure, die zuvor mit 15 — 20 Thln. Wasser gemischt 

 waren, in einem mit Rückflussküfler versehenen Kolben langsam zum 

 Kochen erhitzt und hierin etwa 6 — 7 Stunden erhalten. Nach 

 Beendigung der Oxydation liess sich die gebildete Nonylsäure leicht 

 durch Wasserdämpfe aus dem Reactionsproducte entfernen und durch 

 Ueberführung in das Natriumsalz reinigen. Zur Erzielung einer 

 entsprechenden Ausbeute ist es jedoch erforderlich, niu: kleine Men- 

 gen des Ketons auf einmal (etwa je 5 g.) der Oxydation zu unter- 

 werfen, da anderenfalls leicht beträchtliche Quantitäten zäher, harz- 

 artiger Massen gebildet werden, die naturgemäss die Ausbeute an 

 Nonylsäure sehr schmälern. 



Die aus der Natriiunverbindung durch Schwefelsäure abgeschie- 

 dene, durch geglühtes Natriumsulfat entwässerte Nonylsäure Hess sich 

 ohne Schwierigkeiten durch Rectification üi ein constant bei 255** C. 

 siedendes, den im Vorstechenden beschiiebenen Säuren sehr ähn- 

 liches Liquidum überführen (Thermometer ganz im Dampf, bei 

 259,8 mm. Druck). Das spec. Gewicht dieser Säure wurde als 0,9063 

 bei 22,5° C, gegen Wasser von der gleichen Temperatur gewogen, 

 ermittelt. Beim Abkühlen auf + 10° C. erstarrte sie zu einer blätt- 

 rig- krystallinischen Masse, die bei 11 — 12° C. sich wieder verflüssigte. 



Die Analysen dieser Nonylsäure ergaben folgende Zahlen: 



1. 0,310 g. Substanz üeferte 0,774 g. CO« u. 0,320 g. H^O. 



2. 0,266 - - - 0,665 - CO* u. 0,2755 - H^O. 



Berechnet füj- Gefunden 



C8H'8 02 1. 2. 



C 68,35 68,10 68,18 



H 11,39 11,45 11,50. 



