0. Jacobsen, Beimengungen d. aus Siam-Benzoö suljlini, Benzoesäui'e. 369 



bestanden, nämlich aus Estern und aus Phenolen. Dadurch war ein 

 ziemlich einfacher Weg für die weitere Trennung vorgezeichnet. 

 Er bestand wesentlich in folgendem: Die einzelnen Fractionen wur- 

 den mit eiskalter fünfprocentiger Natronlauge ausgeschüttelt und 

 dadurch in je einen aus Phenolen bestehenden, in Natronlauge lös- 

 lichen und in einen darin unlöslichen Antheil zerlegt. Jeder Antheil 

 wurde dann füi- sich weiter fractionirt und das in verdünnter Na- 

 tronlauge Unlösliche schliesslich verseift. 



Vor dieser weiteren Trennung ergab die wiederholte fi'actio- 

 nii'te Destillation eine Anhäufung des Destillats innerhalb der Tem- 

 peraturintervalle 200 — 210% 235 — 2450 und 280—330». Die 

 anfänglichen Zwischenfractionen konnten schliesslich bis auf verhält- 

 nissmässig kleine Beste in diese Hauptantheile eingefügt werden. 



Der erste Hauptantheil (200 — 210*^) war fast zur Hälfte in 

 kalter, verdünnter Natronlauge löslich. Die alkalische Lösung färbte 

 sich an der Luft schnell braun. Der in verdünnter Natronlauge 

 unlösliche Theil destilHrte fast bis zum letzten Tropfen zwischen 

 200 und 205°. Durch mehrmalige Fractionirung gelang es leicht, 

 den ganz constanten Siedepunkt 199 — 200° zu erreichen. Die so 

 gereinigte Substanz bildete ein farbloses, stark lichtbrechendes, ange- 

 nehm aromatisch riechendes Oel vom spec. Gew. 1,09 bei 15°. 

 Die Analyse ergab 69,94 Proc. Kohlenstoff und 6,27 Proc. Wasser- 

 stoff. Bei der Yerseifung durch concentrirte Natronlauge lieferte 

 die Flüssigkeit chemisch reine Benzoesäiu-e. Sie war also Benzoe- 

 säure-Methylester. (Berechnet: 70,59 Proc. Kohlenstoff und 

 5,88 Proc. Wasserstoff.) 



Höhere Homologe dieses Esters, wie etwa der Aethylester, wa- 

 ren weder in dieser noch in den späteren Fractionen in nachweis- 

 barer Menge vorhanden. 



Die an der Luft sich bräunende Flüssigkeit, welche durch Schüt- 

 teln des obigen, bei 200 — 210° siedenden Gemenges mit kalter, 

 verdünnter Natronlauge erhalten war, wurde mit Salzsäure übersät- 

 tigt und mit Aether ausgeschüttelt. Nach dem Abdestilliren des 

 Aethers hinterblieb ein Gemenge von Phenolen, dessen weitaus über- 

 wiegender Hauptantheü nach mehrmaligem Fractioniren bei 201 bis 

 203° siedete. Daneben waren aber unverkennbar kleine Mengen 

 höher siedender Phenole vorhanden, die bei dem mir zu Gebote 

 stehenden Quantum des Ausgangsmaterials nicht isolirt werden 

 konnten. 



