Hofmann: liier dns Chinolinroth. 15 



S;uit'rstnlV/.iilulir kein Roth mehr zurückbilden Hess. Audi darf hier 

 daran erinnert werden, dass es in keiner Weise gelungen ist (vergl. 

 S. 8), mit Hülfe des Bittermandelöls zu dem Chinolinroth zu gelangen. 

 Darf man sonach wohl davon absehen, dem Chinolinroth eine 

 dem Malachitgrün ähnliche Constitution zuzuschreiben, so ergiebt sich 

 für ersteren Körper als einfachster Ausdruck der Versuche die Formel 



/G,H 6 N 

 CßHjCX, 



Gl XJ 10 H 8 N 



welche die Thatsache veranschaulicht, dass bei der Rothbildung das 

 Benzotrichlorid 2 At. Chlor, die basischen (Jomponenten je 1 At. Wasser- 

 stoff verloren haben. Diese Formel gestattet — wenn man vor der 

 Hand Stellungsisonierien unberücksichtigt lässt — wesentlich zwei 

 Deutungen, je nachdem man die Benzenylgrüppe mit dem Kern oder 

 der Methylgruppe des Chinaldins verkettet annimmt, d. h. das Chi- 

 nolinroth ist entweder 



/C 9 H 6 N /C 9 H (i N 



a. C 6 H 5 C< oder b. C 6 H 5 C< 



Cl \* q lI 5 N CI v CH,C 9 H fi N 



CH 3 



Von einer dritten möglichen Formel, in welcher zwei Methenyl- 

 gruppen figuriren würden, soll, da man hier zu erheblichen Atom- 

 verschiebungen seine Zuflucht nehmen müsste, zunächst Abstand ge- 

 nommen werden. 



Für die zweite Formel liesse sich die Thatsache geltend machen, 

 dass das Benzotrichlorid weder mit dem gewöhnlichen Chinolin, noch 

 mit dem Isoehinolin allein einen Farbstoff hervorbringt, dass vielmehr 

 für die Farbstoffbildung die Gegenwart von Chinaldin erforderlich ist. 

 Auch darf hier daran erinnert werden, dass mehrfache Reactionen des 

 t'hinaldins. welche in letzterer Zeit studirt worden sind — wie die 

 Bildung des Chinaldingelbs 1 und des Benzylidcnchinaldins", ferner die 

 Condensation des Chinaldins mit Ghmaldlnaldehyd 3 und mit Chloral 4 

 — die Angreifbarkeit des Wasserstoffs in der Methylgruppe des Chinal- 

 dins dargethan haben. 



Im übrigen lassen sich die Umbildungen des Chinolinroths, so- 

 weit dieselben studirt worden sind, mit Hülfe beider Formeln gleich 

 uut veranschaulichen. 



1 Jacobsen und Reimer, Bit. ehem. Ges. XVI. 2605. 



'-' Wallach und Wüsten, Ber. ehem. Ges. XVI. 200S. Jacobsen und Rkimkr, 



0. 



3 von Miller und Kinkelin, Ber. ehem. Ges. XVIII. 3238. 



* v.i\ M11.M r und Si'M.v. Ber. ehem. Ges. XVIII. 3402. Einhorn, rbendas. 3465. 



