Hofmann: liier das Chinolinroth. l 



stitution der isomeren Base im vollsten Umfange Bestätigung fanden. 

 Die Verarbeitung einer Prolie von Isoeliinolin. welche von Hrn. Stud. 

 A. (■. Manns nach Gabriel's Verfahren dargestellt worden war. hat denn 

 auch in der That alsbald Ergebnisse geliefert, welche mich bestimmen 

 mussten. in der angedeuteten Richtung weiter zu arbeiten. Die Reihen- 

 folge von Reactionen, welche von der Phtalsäure zu dem Isoehinolin 

 führt, — Phtalsäure. Phtalid. Benzylcyanid-o -carbonsäure, Homo- 

 o- phtalsäure, Homo-o-phtalimid, Dichlorisochinolin, Isoehinolin — 

 belehrend wie sie ist. eignet sich gleichwohl kaum zur Darstellung 

 grösserer Mengen der Isohase. Ich war daher sehr erfreut, dass sich 

 Hr. Dr. Gustav Kkämek in dankenswerther Liebenswürdigkeit bereit fin- 

 den liess. die Hülfemitte] des grossen Etablissements in Erkner für die 

 Gewinnung erheblicher Mengen von Isoehinolin zur Verfügung zu 

 stellen. Das von ihm im Wesentlichen nach den Angaben der hol- 

 ländischen Chemiker dargestellte Isoehinolin war nahezu chemisch rein; 

 es schmolz hei 2i c und siedete hei 235 bis '236°; die von den Ent- 

 deckern angegebenen Zahlen sind 18 bis 23 und 236 bis 237°5. 



Man erkannte alsbald, dass das Isoehinolin für sich mit Benzo- 

 trichlorid behandelt ebenso wenig einen rothen Farbstoff liefert, wie 

 das gewöhnliche. Erhitzt man aber eine Mischung von 1 Mol. Iso- 

 eliinolin und 1 Mol. Chinaldin in Gegenwart von Chlorzink mit Henzo- 

 triehlorid. so erfolgt starke Farbstoffbildung schon hei einer Tempe- 

 ratur (i2o c ). hei welcher eine ähnliche Mischung von gewöhnlichem 

 Chinolin mit Chinaldin kaum eine Färbung zeigt. Das Isoehinolin 

 liefert alier den Farbston nicht nur wesentlich leichter, sondern auch 

 in weit grösserer Menge als das Chinolin. In Versuchen, welche thcil- 

 weise wieder in den Werkstätten der Gesellschaft für Anilinfabrikation, 

 t heilweise im hiesigen Laboratorium angestellt wurden, betrug die Aus- 

 heilte an Farbstoff 9 bis 12, also im Durchschnitt 10 1 , Procent der 

 in Arbeit genommenen Mischung von Isoehinolin und Chinaldin. Das 

 Isoehinolin liefert also im Durchschnitt X' . mal so viel Farbstoff als 

 ni.in aus einer Mischung von Chinolin und Chinaldin, und noch immer 

 etwas mehr als doppelt so viel als man aus dem Rohchinolin des 

 Steinkohlentheeröls gewinnt. 



Wenn es hiernach kaum zweifelhaft erscheint, dass das Isoeliinolin 

 als ein wesentlicher 11 standtheil des Chinolinroths betrachtet werden 

 muss. so ist doch die Ausheute auch jetzt noch eine nichts weniger als 

 befriedigende. Indessen darf hier daran erinnert werden, dass man in 

 der Fuchsinschmelze, welche seit mehr als zwanzig Jahren in der Tech- 

 nik ausgeführt wird, auch heute noch selten mehr als 30 Procent Roth 

 erhält. Ks brauchl kaum erwähnt zu werden . dass es angesichts der 

 schlechten Ausbeute nicht au Versuchen gefehlt hat. das Chinolinroth 



