Hofmann : Über das Chinolinroth. 5 



<1mss die Ausbeute in runder Zahl 10 Procent des in Reaction treten- 

 den Chinolins betragt. Mit diesen Ergebnissen .stimmen Versuche, die 

 im hiesigen Laboratorium angestellt worden sind, im grossen Ganzen 

 überein. Die geringe Ausbeute, mehr noch vielleicht als die Unbestän- 

 digkeil des Farbstoffs, ist wohl die Ursache gewesen, dass das Chi- 

 nolinroth bisher nur wenig in Aufnahme gekommen ist. 



Da man bei der Darstellung des Roths eine so grosse Menge 

 Chinolin zurückerhält, so lag es tiahe, dasselbe bei neuen Darstellungen' 

 wieder zu verwenden. Bei diesen Versuchen gelangte man alsbald zu 

 dem bemerkenswerthen Ergebnisse, dass das wiedergewonnene Chino- 

 lin, die eehappees des Processes, noch viel weniger Farbstoff lieferte 

 als das direet aus dem Theer erhaltene. Das bei der zweiten Farh- 

 stoffbildung ausser Reaction bleibende Chinolin endlich gab bei der 

 Behandlung mit Benzotrichlorid kein Chinolinroth mehr. 



Im Hinblick auf diese Thatsache war der Schluss gerechtfertigt, 

 dass der rothe Farbstoff entweder von einer in dem Rohchinolin 

 vorhandenen anderen Basis abstamme, oder dass, gerade so wie bei 

 der Fuchsinbildung, zwei homologe Basen an der Farbstoffbildung 

 betheiligt seien. 



Die hier angedeutete Frage sollte bald von E. Jacobsen selbst 

 in Gemeinschaft mit C. L. Reimer 1 der Lösung näher geführt werden, 

 indem dieselben durch ihre schönen Versuche über das Chinaldingelb 

 die Anwesenheit des von Doebner und von Miller 2 aus Anilin und 

 Aeetahh divd dargestellten Chinaldins in dem Rohchinolin nachwiesen. 

 Diese Beobachtung hat die genannten Forscher denn auch begreiflicher- 

 weise veranlasst, alsbald einige Versuche über die Chinolinrothbildung 

 anzustellen, über welche sie sich in folgenden Worten aussprechen: 

 »In Nr 5 dieser Berichte bemerkt 0. Fischer 3 , dass sorgfältig ge- 

 reinigtes Theerchinolin den Farbstoff nicht mehr liefert. Diese That- 

 sache war uns schon Lange bekannt, da Hr. Prof. Hofmann, welcher 

 sich seit längerer Zeit mit der Untersuchuno- dieses Farbstoffes beschäf- 

 tigt, uns bereits im vorigen Jahre dieselbe mittheilte. Wir haben 

 uns alsdann ebenfalls überzeugl . dass das durch zweimalige Behand- 

 lung mit Phtalsäure oder durch Erhitzen mit überschüssigem Benz- 

 aldehyd und Zinkchlorid von Chinaldin völlig befreite Theerchinolin 

 kein Chinolinroth mehr liefert. Andererseits giebt das reine Chin- 

 aldin mit Benzotrichlorid auch keinen Farbstoff, sondern eine farblose 

 krystallisirende Verbindung. Da wir nun ausser Chinolin und Chin- 

 aldin keine anderen Basen in dem bei 235 bis 240 siedenden Theev- 



' Jacobson 1 Reimer, Ber. ehem. des. XVI. 1086. 



3 Doebner mul von Miller, ebendas. XVI, 2465. 

 a ( ). Fischer, ebendas., XVI, 721. 



