Hofmann: Ajnidophenylmercaptan und entsprech. Naphtylverbindnngen. 42.) 

 C 6 H 4 / J>C(01I) C 6 H 4 / ^C(SH) 



Oxyphenylscnföl Neue Verbindung. 



Sic lassen sich als Methylalkohol und Methylmercaptan auflassen, 

 in denen die dreiwerthige Gruppe 



[c 5 h 4 <»::]' 



an die Stelle der drei Wasserstoffatome in der Methylgruppe getreten 

 ist, d. h. als Amidophenylniercapto- Methylmercaptan. 



Nach einer Bestätigung dieser Ansicht brauchte man nicht lange 

 zu suchen. 



Ist der Körper wirklich ein Analogon des Oxyphenylsenföls, so 

 mnss er sich wie dieses aus dem Chlorphenylsenföl erzeugen lassen, 

 wenn man das Chloratom durch den Rest des Schwefelwasserstoffes 

 ersetzt. 



In der That liefert das Chlorsenföl, nur kurze Zeit mit einer 

 alkoholischen Lösung von Natriumhydrosulfid digerirt, nach dem 

 Ansäuern mit Salzsäure in quantitativer Ausbeute das bei 179 

 schmelzende Product, welches schon nach einmaligem Krystallisiren 

 aus Alkohol vollkommen rein ist. 



Die Umsetzung erfolgt nach der Gleichung: 



C 6 H / J)CC1 + NaHS = C 6 H ^ ^C(SH) + NaCl. 



^s/ ^s' 



Dass dem vorliegenden Körper in der That die angedeutete Con- 

 stiiutiun angehöre, ergiebt sich auch aus seinen Spaltungsproducten 

 bei der Kalischmelze, in welcher sich neben Mercaptan Kohlensäure 

 und Schwefelwasserstoff bilden: 



/N\ /NIL 



C 6 H / yC(SH) + 2H 2 = C 6 H./ + C0 2 + H 2 S. 



^S^ NsH 



Disulfid des Ami(lo])hcnylincrcapto-Methylmercaptans. 



Die Analogie des vorstehend beschriebenen Körpers mit dem 

 Oxysenföl tritt in den Hintergrund, wenn man das Verhalten des- 

 selben unter dem Einflüsse von Oxydationsmitteln in's Auge fasst. 

 Alsdann macht sich die Mercaptannatur geltend, insofern ein wohl- 

 definirtes Disulfid entsteht. 



