Hofmann: Amidopherjylmercaptan und entsprech. Naphtylverbindungen. 439 



Theorie. Versuch. 



C, 7 204 78.16 77.75 

 PI,, I I 4.2 1 4.16 — 



N 11 5.37 



S 32 1 2 . 2 < i 12.36 



261 100.00 



Die Naphtylverbindung ist wie der entsprechende Phenylkörper 

 bei sehr hoher Temperatur ohne Zersetzung flüchtig, die Dämpfe be- 

 sitzen aber nicht den angenehmen Rosengeruch, welcher letzteren aus- 

 zeichnet: von dem Phenylkörper unterscheidet sie sich überdies durch 

 die viel weniger bestimmt ausgesprochenen basischen Eigenschaften; 

 aus der heissen Lösung in concentrirter Salzsäure scheidet sie sich beim 

 Erkalten so vollständig aus, dass die abfiltrirte Flüssigkeit auf Wasser- 

 zusatz kaum mein- getrabt wird. Es ist daher auch nicht gelungen, 

 ein Platinsajz derselben zu erhalten. In anderer Hinsicht zeigen die 

 beiden Substanzen viel Ähnlichkeit: beide lösen sich in Alkohol und 

 Eisessig, ebenso in concentrirter Schwefelsäure, aus welcher sie auf 

 Wasserzusatz unverändert wieder gefällt wurden. Beim Schmelzen 

 mit Alkali verwandeln sich beide in Benzoesäure und alkylirte Amido- 

 mercaptane. Das Amidonaphtylinercaptan wird aber bequemer auf 

 anderem Wege gewonnen. 



Einwirkung des Schwefels auf «-Naphtylformamid. 

 Methenylamido-Ä-Naphtylmercaptan. 



Die Reaction zwischen den beiden im Titel genannten Körpern 

 ist eine sehr lebhafte. Es entwickeln sich Ströme von brennbaren 

 Grasen, vorzugsweise aus Schwefelwasserstoff bestehend. Die Vorlage 

 enthält neben Wasser Naphtylamin und sein Formylderivat, aber gleich- 

 zeitig auch, obwohl in geringer Quantität, die Methenylbase der 

 Reihe. In diesem Stadium ist das Reactionsproduct noch vollständig 

 in concentrirter Schwefelsäure löslich; aus dieser Lösung werden durch 

 Wasser grüne Hocken gefällt. Auch in Nitrobenzol löst es sich mit 

 graugrüner Farbe. Beim weiteren Erhitzen tritt unter starker Auf- 

 blähung Verkohlung ein, während gleichzeitig noch äusserst geringe 

 Diengen von Methenylbase überdestilliren. Behandelt man das Destilla- 

 täonsprodud mit concentrirter Salzsäure und sendet durch die filtrirte 

 Lösung einen Strom von Wasserdampf, so geht die Methenylbase über. 

 Es ist eine in Wasser unlösliche ölartige Flüssigkeit, welche, soweit 

 ich dieselbe untersucht habe, im Wesentlichen die Eigenschaften der 

 entsprechenden Phenylverbindung besitzt. Obwohl sie sich durch 



