63fi Gesammtsitzung vom 13. Juli. — • Mittheilung vom 22. Juni.' 



niodificirt werden muss, da sie die Entstehung von 2 verschiedenen 

 Methylallantomen aus 7- und i- Methylharnsäure verlangen würde. 

 Man muss vielmehr annehmen, dass beide Ringe des Purinkernes ge- 

 sprengt werden , so dass die beiden Harnstoffreste der Harnsäure wenig- 

 stens vorübergehend die gleiche Rolle spielen. Mit anderen Worten, 

 wenn das Allantoin die obige Structurformel mit dem fünfgliedrigen 

 Ringe enthält, so muss man annehmen, dass derselbe nicht identisch 

 ist mit dem ursprünglichen Ringe der Harnsäure, sondern secundär 

 aus einer offenen Kette entsteht. 



Alle bisherigen Beobachtungen führen mithin übereinstimmend 

 zu dem Schlüsse, dass die drei Verbindungen a-, 8- und ^-Methylharn- 

 säure das Methyl an Stickstoff gebunden, und zwar an der gleichen 

 Stelle 3 enthalten. Die drei Verbindungen bieten also eine Art von 

 Isomerie dar, welche bisher in der Harnsäuregruppe nicht beobachtet 

 wurde. 



Dass dieselbe durch Polymerie bedingt sei , ist wenig wahrschein- 

 lich : denn wenn es auch bei der geringen Löslichkeit der Verbindun- 

 gen nicht möglich war, maassgebende Moleculargewichtsbestimmungen 

 auszuführen, so spricht doch die grosse Ähnlichkeit in den äusseren 

 Eigenschaften vielmehr für die Gleichheit der Moleculargrösse. Ver- 

 sucht man nun, drei derartige Isomere mit der bisher üblichen Struc- 

 turformel zu deuten, so ist das nur möglich durch Heranziehung der 

 Lactam- und Lactimformen. 



Neben der bisher gebrauchten Lactamformel 

 NH— CO 

 CO C . NHv 



I II >co 



CH3N C . NH^ 



würden sich dann allerdings folgende vier verschiedenen Formeln mit 

 einer Lactimgruppe 



N— CO N=C.OH NH— CO NH— CO 



II i ! I 11 ! 



OH . C C . NHx CO C . NHv CO C . N^ CO C . NH\ 



II /CO, j 1 .CO, I II ^COH, j II „i.COH 



CH3.N— C.NH^ CH3.N— C.Nh/ CH3N C.Nh/ CH3N C.N.'' 



I. 11. III. IV. 



und ferner noch vier weitere mit zwei Lactimgruppen 

 N— CO N— CO N=COH N=COII 



I! I ii ' i I II 



OHC C . NV OHC C . NH\ CO C . N^ CO C . NHx 



II /COH. I II pCOH, I il /COH, I II >COH 



CH3N— C.NH' CH3N— C.N-;^ CH3N— C.NH^ CH3N— C.nX^ 

 V. VI. VII. VIII. 



ableiten lassen. 



