Fischer und Ach: Über die Isoinerie der Methylliarnsäuren. 63/' 



In dem Umstände, dass von den drei Säuren nur die ^-Verbin- 

 dung durch Phosplioroxychlorid ziemlich glatt in das 3-Methyl-2. 8- 

 dioxy-6-chlorpurin verwandelt wird, könnte man sogar einen Hinweis 

 darauf finden, dass der ^-Verbindung die obige Structurformel II ge- 

 bührt. Auch würde die Thatsache, dass die Isomerie der drei Säuren 

 bei der erschöpfenden Methylirung verloren geht, da sie alle drei die 

 gleiche Tetramethylharnsäure liefern , mit dieser Annahme von Lactim- 

 formen in Einklang stehen. 



Andererseits wird man die relativ grosse Beständigkeit der drei 

 Verbindungen mit der bisher üblichen Anschauung über die Tauto- 

 merie von Lactam- und Lactimform schwer vereinigen. Solange man 

 also nicht an einfacheren Beispielen eine ähnliche Stabilität von Lac- 

 tam- und Lactimform beol)aclitet hat, muss diese Erklärung mit Miss- 

 trauen betraclitet werden. 



Will man sie aber verwerfen, so bietet die Structurchemie kein 

 Mittel mehr, die drei Isomeren zu erklären. In solchen Fällen wendet 

 man heutzutage das sehr bequeme Aushülfsmittel der sterischen Be- 

 trachtung an. So könnte man auch sagen, dass bei der Harnsäure- 

 formel mit der doppelten Kohlenstofi'bindung eine Stereoisomerie im 

 Sinne der Fumar- und Maleinsäure möglich wäre. Allerdings würde 

 das erst zwei Isomere ergeben. Aber man könnte dann auch noch von 

 der Asymmetrie des methylirten Stickstoffatoms reden, wie es u. A. 

 Hr. Ladenburg gethan hat, um die von ihm behauptete Existenz des 

 Isoconiins zu erklären. Man könnte endlich die stereochemische Spe- 

 culation noch mit der structurchemischen Annahme von Lactamen und 

 Lactimen A^erl)inden und würde so eine Anzahl von Isomeren con- 

 struiren können, die voraussichtlich in Wirklichkeit niemals gefun- 

 den werden. 



Aber alle diese Betrachtungen sind für luis in hohem Maasse 

 unbefriedigend; denn das. was man von einer nützlichen Theorie 

 verlangen muss, dass sie ein einfaches Bild der Erscheinungen gibt, 

 welches durch neue Beobachtungen controlirt werden kann, fehlt hier. 

 W^ir sind weit davon entfernt, den ungeheuren Nutzen leugnen zu 

 Avollen, welchen structur- und stereochemische Betrachtungen der orga- 

 nischen Chemie geleistet haben, und auch voraussichtlich noch weiter 

 leisten werden. Aber das darf uns nicht hindern, auch die Grenzen 

 ihrer Nützlichkeit zu erkennen. Nach dem Flntwickelungsgang der or- 

 ganischen Chemie ist es begreiflich, dass die theoretischen Anschauun- 

 gen in erster Linie auf die einfachen Verbindungen, zumal die Kohlen- 

 Avasserstoffe und ihre Sauerstoffderivate, zugeschnitten wurden. Mit 

 dem fortschreitenden Studium der Stickstoffverbindungen stösst man 

 immer mehr auf Erscheinungen, welche nur in gezwungener Weise 



