Fischer und Ach: Über die Isoinerie der Metliylharnsänren. (iöl) 



Schwefelwasserstoff entbleit, stark eingedampft und der Krystallisation 

 überlassen. Die Ausbeute betrug 1)ei Anwendung von 3=" Methylharn- 

 säure i^.'a schon ziemlich reines ^- Methylallan to'in. Für die Analyse 

 wurde das Product nochmals aus heissem Wasser unter Zusatz von 

 etwas Thierkohle umkrystallisirt und so in grossen, farblosen, schief 

 abgeschnittenen Prismen erhalten. Die an der Luft getrockneten 

 Krystalle enthalten i Mol. Wasser, welches bei 100° entweicht. 

 I. ofagög verloren bei zweistünd. Erh. auf 100° 0'.''0287 

 II. 0^1692 » » » » " 100° o".'oi62 



Berechnet für 651^3X403 + 11,0 Gelunden 



9.47 Procent I. 9.67 Procent 



II. 9.57 



Beim Stehen an der Luft wird das Wasser nicht wieder aufge- 

 nommen. Die getrocknete Substanz gab folgende Zahlen: 



o^.''ii94 gaben 33''''"2 N bei 14° und 753'"'" 

 0^1338 gaben o^^i-joc) CO, und 0^0575 H,0. 



Berechnet l'ür C5H8N4O3 Gelunden 



32.56 Procent N 32.41 Procent 



34.88 .. C 34.83 .. 



4.65 " H 4-77 " 



Das jS-Methylallantoin schmilzt beim raschen Erhitzen ziemlich 

 constant bei 2 19 — 22 1° (corr. 225—227°) und zersetzt sich unmittelbar 

 hinterher unter Gasentwickelung und Gelbfärbung. In heissem Wasser 

 ist es ziemlich leicht löslich und krystallisirt daraus nacli dem Erkalten 

 ziemlich langsam. 



Zur Umwandlung in Methylhydanto'in wurden o-'s mit 5"'" 60- 

 procentigen Jodwasserstoffs 25 Minuten lang auf dem Wasserbade er- 

 hitzt, dann in lo''™ Wasser gegossen, das Jod mit Schwefelwasser- 

 stoff reducirt, die Flüssigkeit mit überschüssigem Bleicarbonat ge- 

 schüttelt und das Filtrat im Vacuum zur Trockne verdampft. Beim 

 Behandeln des Rückstandes mit kaltem Wasser ging das Methylhydan- 

 to'in in Lösung und schied sich beim Verdunsten des Filtrats krystal- 

 linisch aus. Nach dem Trocknen auf porösem Thon betrug die Menge 

 der Krystalle ofi8. Zur völligen Reinigung wurde das Product mit 

 Benzol ausgekocht. Aus der eingeengten benzolischen Lösung schie- 

 den sich dann kleine, ftrblose. kurze Prismen ab, welche den Schmelz- 

 punkt 180-181° (corr. 184-185°) zeigten und offenbar mit dem Methyl- 

 hydantoin identisch sind, welches durch Methylirung des Hydanto'ins 

 erhalten wurde. Die Aus}>eute an reinem Praeparat betrug 0^12. 



W'ill man die Oxydation der 7-Methylharnsäure mit Permanganat 

 ausführen, so werden S'" Säure in 250"'''" Wasser und 4'.''7 Ätzkali ge- 



