(i34 Gesanimtsit/.ung vom 13. Juli. — Mittheilung vom 22. Juni. 



Die ^- Methylharnsäure ist der ^-Verbindung in Löslichkeit, Kry- 

 stallwassergehalt , äusserer Form der Krystalle, Aussehen einzelner 

 Salze zum Verwechseln ähnlich ; aber sie zeigt ein anderes und höchst 

 charakteristisches Verhalten gegen Phosphoroxychlorid. Denn sie wird 

 dadurch, im Gegensatz zur a- und (5-Methylliarnsäure, bei 130° in 

 eine Chlorverbindung von der Formel CH3 . C5 H^ N^ 0^ Gl übergeführt, 

 welche in Phosphoroxychlorid sehr schwer löslich ist und sich des- 

 halb leicht isoliren lässt. Dieser Chlorkörper enthält das Halogen an 

 Stelle 6, denn er liefert bei der Reduction eine Base CH3 . CjHjN^O^, 

 welche durch erschöpfende Methylirung in das 3. 7. 9-Trimethyl-2. 8- 

 dioxypurin' verwandelt wird. 



Wird der Chlorkörper mit Piiosphoroxychlorid auf 140-145° er- 

 hitzt, so geht er in Lösung, und daraus lässt sich das mit ihm isomere 

 3-Methylchlorxanthin in reichlicher Menge abscheiden. Der Vorgang 

 ist complexer Art: denn, wie bei der Beschreibung des Versuches noch 

 genauer auseinandergesetzt wird, entstehen dabei leicht lösliche, walir- 

 scheinlich phosphorhaltige Zwischenproducte. Aber es liegt kein Grund 

 vor für die Annahme, dass das Methyl bei dieser Reaction seine Stel- 

 lung wechsele. Wir schliessen vielmehr aus dieser Bildung des 3-Me- 

 thylchlorxanthins, dass der isomere Chlorkörper und ferner auch die 

 ^- Methylharnsäure das Methyl an der Stelle 3 enthalten. 



Wir nennen dementsprechend die oben erwähnte Chlorverbindung 

 3 -Methyl- 2. 8-dioxy-6-chlorpurin und linden darin ein Analogon des 

 3. 7-Dimethyl-2. 8-dioxy-6-chlor[)urins'', welches aus 3. 7-Dimethyl- 

 harnsäure entsteht. 



Im Gegensatz zur ^-Methylliarnsäure wird die ^-Methylverbindung 

 von Phosphoroxychlorid bei 130° viel langsamer angegriffen und gibt 

 dabei kein schwer lösliches Chlorid. Bei 140—145° dagegen wird sie 

 ungefähr in derselben Zeit wie die a- und ^-Verbindung von dem 

 Phosphoroxychlorid gelöst, und es entsteht auch w^ieder in erhebliclier 

 Menge dasselbe 3-Methylchlorxanthin. Da letzteres durch Erhitzen mit 

 Salzsäure in a- Methylharnsäure übergeht, so ist man im Stande, diese 

 aus den beiden Isomeren mit dem Umweg über das Chlorxanthin dar- 

 zustellen. 



Nachdem es durch diese Beobachtungen wahrscheinlich geworden 

 war, dass a-, §- und ^-Methylharnsäure das Methyl an derselben Stelle 3 

 enthalten, lag es nahe, auch noch einen directen Übergang zwischen 

 8- und f- Säure zu suchen. 



Wir haben gefunden, dass die letztere in der Tliat auf verschie- 

 denem Wege in die ^-Säure verwandelt werden kann. Das findet statt. 



Ber. d. D. ehem. Ges. 30. 1853. 

 Ber. d. D. ehem. Ges. 28. 2486. 



