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Über die Isomerie der Methylharnsäuren. 



Von Emil Fischer und Fhiedrich Ach. 



(Vorgetragen am 22. Juni [s. oben S. 577].) 



JUie jetzt gebräiicliliclie Formel der Harns.äure 



NH— CO 

 I l 

 CO C.NHx 



I i y^^ 



NH— CNH^ 

 lässt vier Monomethylverbindung-en A'orausselien , je naelidem sich das 

 Alkyl in Stellung i, 3, 7 oder 9 befindet. Ausser diesen Säuren, 

 welche bei den Synthesen in der Puringruppe eine hervorragende Rolle 

 spielten und deshalb eingehend untersucht wurden', existirt nun in 

 Wirklichkeit noch ein fünftes Isomeres, welches durch v. Loeben nacli 

 der synthetischen Methode von Behrend dargestellt wurde." Bei dei 

 Methylirung der Harnsäure auf nassem Wege in schAvach essigsaurer 

 Lösung beobachteten Avir etwas später die Bildung eines Productes, 

 Avelches der Beschreibung v. Loeben's so vollkommen entsprach, dass 

 wir es für identisch damit hielten und dieser Ansicht auch durch eine 

 kurze Bemerkung gelegentlich einer anderen Untersuchung Ausdruck 

 gaben.' Erst der directe Vergleich beider Körper, den wir mit Hülfe 

 eiiies Praeparates, welches Hr. Beheend uns gütigst zur Verfügung ge- 

 stellt hatte, ausführen konnten, zeigte uns das Gegentheil an. Denn 

 die beiden Säuren unterscheiden sich trotz der grossen äusseren Ähn- 

 lichkeit ganz scharf durch ihr Vei'halten gegen Phosphoroxychlorid. 

 In unserm Praeparat liegt also wiederum eine neue Monomethyl- 

 harnsäure vor, welche wir als das sechste Isomere ^- Methylharnsäure 

 nennen, und welche zu der v. LoEBEN'schen (?-Metliylliarnsäure, sowie 

 zur alten HiLL'schen a-Methylharnsäure in sehr interessanten Bezie- 

 hungen steht. 



' Die Zusanimenstellung der Litteratur findet sich Ber. d. D. ehem. Ges. 32.461. 

 ^ Liebig's Annal. d. C'hem. 298. 181. 

 ' Ber. d. D. cliein. Ges. 31. 1982. 



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