570 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom II. Mai UM 6 



Über neue Gralloylderivate des Traubenzuckers 

 und ihren Vergleich mit der Chebulinsäure. 



Von Emil Fischeb und Dr. Max Bergmann, 



Die Methoden der teilweisen Acylierung des Traubenzuckers, die kürz- 

 lich beschrieben wurden 1 , lassen sich auch auf die Gallussäure anwenden. 

 Aus der Monoaceton-glucose entstellt zuerst Trigalloyl-aceton-glucose 

 und durch nachfolgende Hydrolyse die Trigalloyl-glucose selbst. Bride 

 Körper verhalten sieh im wesentlichen wie Gerbstoffe der Tanninklasse. 



Die Einführung der Galloylgruppe kann mit Hilfe des Chlorides 

 der Tricarbometlioxy-gallussäure in der früher für die Synthese der 

 Pentagalloyl-glucose beschriebenen "Weise ausgeführt werden". Noch 

 bessere Resultate erhält man aber mit dem Chlorid der Triacetyl-gallus- 

 säure. Wird dieses mit Acetonglucose und Chinolin zusammengebracht, 

 so entsteht mit recht befriedigender Ausbeute eine Tri-(triaeetylgalloyl)- 

 aceton-glucose. Durch vorsichtige Behandlung mit Alkali lassen sieh 

 dann die Acetylgruppen abspalten, und zwar gehl das überraschender- 

 weise ebenso leicht und in diesem Falle sogar wegen der größeren 

 Löslichkeit bequemer als die Abspaltung der Carbomethoxygruppen. 

 Wir glauben deshalb, daß auch in vielen anderen Fällen die Acetyl- 

 körper an Stelle der Garbomethoxyverbindungen zur Synthese von 

 Depsiden, Estern und dergleichen benutzt werden können. 



Die Trigalloyl-aceton-glucose verliert heim Erwärmen mit ver- 

 dünnter Schwefelsäure ziemlich schnell das Aceton uw\ geht über in 

 die amorphe Trigalloylglucose, die sieh in der gleichen Art wie die 

 anderen künstlichen Galloylglucosen isolieren läßt. Verwendet man hei 

 der Synthese an Stelle von Gallussäure die Trimethyl-gallussäure, ■-" 

 entsteht die Tri-(trimethylgalloyl)-glucOSe. Wir haken uns überzeugt, 

 daß diese noch zwei Acyle aufnehmen kann; denn sie gibt hei der Be- 

 handlung mit chinolin und p-Brombenzöylchlorid Tri-(tximethylgalloyl)- 

 di-(/>-brombenzoyl)-glucose. Diese Art. die noch freien Hydroxyle in 



1 E. Fischer und ( it. Kim., Ber. d. I). Cliem. Ges. 49. 88 (1910). 



- E. Fischer und K. Freudenberg, Ber. d. D. Chem. Ges. 45. 92'. (191 2) und 47, 



2502 (1914). 



