Fisches und M.Bergmann: Über neue GaHoylderivate des Traubenzuckers 5(1 



komplizierten Zuckerderivaten mit Hilfe eines Halogenacyls zu zählen, 

 dürfte auch in anderen Fällen gute Dienste leisten. 



Ganz in der gleichen Weise haben wir aus der Diaceton-glucose 

 ein Monogalloylderivat bereitet. Bei vorsichtiger Behandlung mit ver- 

 dünnter Schwefelsäure verliert dieses zuerst ein Molekül Aceton, und 

 die so entstehende Monogalloyl-monoaceton-glucose wird bei fortge- 

 setzter Hydrolyse in Monogalloyl-glucose umgewandelt. Diese zei.nt die 

 charakteristische Reaktion der Gerbstoffe, die Leimfällung, nicht mehr, 

 sie gib! auch die den Tanninen eigentümliche Gelatinebildung beim 

 Zusammenbringen mit Arsensäure in alkoholischer Lösung nicht und 

 unterscheidet sich endlich in den Löslichkeits Verhältnissen von den 

 Polygalloyl-Derivaten der Glucose. Sie ist aber verschieden von der 

 kristallisierten Substanz, die Hr. K. Feist 1 aus dem türkischen Tannin 

 erhalten haben will, und die er als Monogalloyl-glucose glaubte auf- 

 fassen zu müssen. 



Die Veranlassung zu diesen Versuchen war die Vermutung, daß 

 solche galloylarmen Derivate des Traubenzuckers auch in der Natur 

 vorkommen, und bezüglich der Trigalloyl- glucose hatten wir sogar 

 mit einiger Wahrscheinlichkeit angenommen, daß sie mit der Che- 

 bulinsäure entweder identisch oder isomer sein könne; denn die 

 Cliebulinsäure ist. wie schon in einer früheren Abhandlung bestimmt 

 ausgesprochen wurde, ein Zuckerderivat, und wir werden im nach- 

 folgenden den sicheren Beweis dafür liefern, daß aus ihr beträchtliche 

 Mengen von Traubenzucker gewonnen werden können. Ferner schienen 

 alle übrigen Beobachtungen, z. B. die Elementaranalysen und die Mble- 

 kulargewichtsbestimmungen der trockenen Chebulinsäure selbst oder 

 ihres Methylderivates ziemlich gut übereinzustimmen mit der Annahme, 

 daß die Chebulinsäure eine Trigalloyl-glucose sei. Wir haben uns aber 

 vergeblich bemüht, den Beweis dafür zu erbringen. Zunächst ist unsere 

 synthetische Trigalloyl-glucose in den äußeren Eigenschaften und in 

 der Drehung total verschieden von der Chebulinsäure. Das wäre nun 

 an sich noch nicht entscheidend, da es allein i o strukturisomere Tri- 

 galloyl-glucosen" gibt, deren Zahl sich noch verdoppelt, wenn man die 

 öl- und /3-Isomerie des Traubenzuckers mit berücksichtigt. Aber wir 

 mußten uns auch überzeugen, daß die chemischen Umwandlungen des 

 synthetischen Produktes andere sind als diejenioen des natürlichen 



1 Chem. Zentralblatt 1908, II, 1352: Cheinikerzeitung 32, 918 (1908); Ber. d. D. 

 I beni. <irs. 45, 1493 (1912); Archiv d. Pharmazie 250, 668 (1912). Feist und Hahn, 

 Arcli. <1. Pharm. 251. 468 (191 3) ; vgl. E. Fischer und K. Freudenberg, Bei*, d. D. Chem. 

 Ges. 47, 2485 (1914). 



- Berechnet nach der Formel — ^ — 7-. 



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