Fischer und M. Bergmann: Ül>er neue Gnlloyltlerivate des Traubenzuckers 578 



Tri-(frriacetylgalloyl)-aceton-glucose 

 [(CH 3 < ■().()),.( tl lK.'cüj 3 .C 6 H 7 <) 6 .C 3 II 6 . 



Übergießt man 22 g scharf getrocknete Monoacetonglucose mit 65 g 

 Chinolin (5 Mol.), 105 g Triacetylgallussäurechlorid (etwa 3.3 Mol.) 

 und 125 ccm trocknem Chloroform und schüttelt kräftig durch, so ist 

 nach wenigen Minuten unter mäßiger Selbsterwärmung eine klare, nur 

 wenig gelb gefärbte Lösung entstanden. Sie wird unter sorgfältigem 

 Ausschluß der Luftfeuchtigkeit noch 5 Tage bei 50 aufbewahrt, wo- 

 bei sie sich allmählich stark rotbraun färbt. Nun schüttelt man zur 

 Entfernung des Chinolins mehrmals mit verdünnter Salzsäure und dann 

 mit Wasser, entfernt unter vermindertem Druck das Chloroform und 

 löst den zähflüssigen Rückstand in etwa 400 ccm heißem Methyl- 

 alkohol. Beim geringen Abkühlen fällt das Reaktionsprodukt erst ölig 

 aus. wird aber bei tieferer Temperatur fest und zerreiblich, jedoch 

 nicht kristallinisch. Die Abscheidung wird durch Anwendung einer 

 Kältemischung möglichst vervollständigt und die Substanz noch zwei- 

 mal in der gleichen Weise aus je 300 ccm Methylalkohol umgelöst. 

 Ausbeute nach dem Trocknen im Vakuumexsikkator 95 — 100 g. 



Für die Analyse wurde bei 7S und 1 mm über P 2 5 getrocknet. 

 0.1372 g Substanz: 0.2739 g C0 a und O.0531 g H 2 0. O.1544 g 

 Substanz (anderes Präparat): 0.3092 g CO, und 0.0623 g H 2 0. 



C 4B H 46 0, 7 (1054.37) Ber. 54.63 C 4.40 H 

 Gef. 54.45 4-3 ! 

 54.62 4.52. 



Zur optischen Untersuchung diente die Lösung in trockenem Aceton 

 — 5.250x2.7185 _ 



Ml) = 7, = — uO.s . 



I XO.S33OX O.2575 



Eine zweite Bestimmung mit einem andern Präparat ergab 



[*]% = -66.2°. 



Das Präparat war noch schwach rötlichgelb gefärbt. Y.s löst sich 

 leicht in Aceton, Essigäther, Chloroform, wenig schwerer in heißem 

 Benzol, ziemlich schwer in warmem Äther und nur sehr schwer in 

 heißem Petroläther und Ligroin. 



Trigalloyl-äceton-glucose 

 [C 6 H ä (OH)3.CO] 3 .C 6 H 7 6 .C 3 H 6 . 



10 g feingepulverter und gesiebter Acetylkörper werden mit 

 100 ccm Alkohol und 40 ccm Äther übergössen und dazu im Wasser- 

 stoffstrom unter dauerndem Schütteln innerhalb einiger Minuten io< > ccm 



