Fischer und M. Bergmann: Über neue Galloylderivate des Traubenzuckers 5/ t 



0.1608 g Substanz (bei 78 ° und 0.5 mm über P 2 5 getrocknet): 

 O.2830 g C<> 2 und 0.0568 g ILO. — 0.1732 g Substanz: 0.3051 C0 a 

 und O.0596 g H,< ). 



C 48 H 46 36 (1198.37) Ber. G 48.07 II 3.87 



Gef. 48.00 3.94 



48.04 3.85 



Zur optischen Untersuchung diente eine Lösung in Acctylentetra- 

 chlorid. 



_ —2. 9 8°x 3.219 4 _ _ 

 1 '" I x 1.588 X 0.1074 ." 5 " 



Die Garbomethoxyverbindung ist leicht löslich in Chloroform, P^ssig- 

 äther und Aceton, etwas schwerer in Benzol und viel schwerer in 

 Alkohol und Tetrachlorkohlenstoff. 



Tri-(trimethylgalloyl)-aceton-glucose. 

 [(CH 3 0) 3 .C 6 H a .c6j 3 .C 6 H 7 6 .C 3 H 6 . 



1 1 g scharf getrocknete Acetonglueose wurden mit 42 g Triniethyl- 

 gallussäurechlorid (3.6 Mol.), 32 g Chinolin (fast 5 Mol.) und 60 ccm 

 trockenem Chloroform übergössen. Beim Schütteln erfolgte nach weni- 

 gen Minuten klare Lösung, die 5 Tage bei 50° blieb. Sie wurde dann 

 mit Chloroform verdünnt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser ge- 

 waschen und unter vermindertem Druck verdampft. Der ölige, gefärbte 

 Rückstand gab nach dem Lösen in etwa 400 ccm warmem Äther beim 

 Aufbewahren eine Kristallisation von Trimethylgallussäureanhydrid 

 (2 g) 1 . Die filtrierte Ätherlösung wurde abermals verdampft und der 

 gelbbraune, zähflüssige Rückstand in 200 ccm warmem Methylalkohol 

 gelöst. Beim Aufbewahren der Flüssigkeit im Eisschrank schied sich 

 das Reaktionsprodukt als gallertähnliche Masse ab, die nach 48 Stun- 

 den abgesaugt und gepreßt wurde, wobei sie ein hornähnliches Aus- 

 sehen bekam. Zur Reinigung wurde sie noch zweimal in gleicherweise 

 aus 1 50 ccm Methylalkohol umgelöst und jedesmal abgepreßt. Aus- 

 beute 31 g oder 77 Prozent der Theorie. 



0.1678 g Substanz (bei 78 und 1 mm über Phosphorpentoxyd 

 getrocknet): 0.3576 g C0 a und 0.0865 .? H 3 0. 



C 39 H 46 O l8 (802.37) Ber. C 58.33 H 5.78 



Gef. 5S.12 5.78 



1 Die Bildung von Säureanhydriden hei der Acylierung mit Säurechloriden und 

 Chinolin wurde aucb hei den früheren Versuchen öfters beobachtet und ist vielleicht 

 durch Anwesenheit von etwas Wasser bedingt. Auf die Entfernung dieser Anhydride, 

 die /. T. auffallend beständig sind, muß besondere Sorgfalt verwendet \\ erden. K. Fischer. 



