I'isi um und M. GebgIiamn : Über neu«' Galloylderivate des Traubenzuckers t ,) 



Die Drehung blieb heim Aufbewahren unverändert. 



Die Trimethylgalloyl-glueose wurde bisher nur in amorphem Zu- 

 stand erhalten. Sir löst sich leicht in kaltem Methylalkohol, Äthyl- 

 alkohol, Benzol, Essigäther, Aceton, viel schwerer in Tetrachlorkohlen- 

 stoff und fast gar nicht in Wasser. Die wässerig-alkoholische Lösung 

 gibt leeine Färbung mit Eisenchlorid. 



Zum Vergleich mit der methylierten Chebulinsäure haben wir auf 

 die Tri-(tximethylgalloyl)-glucose p-Brombenzoylchlorid in Gegenwart von 

 überschüssigem Chinolin einwirken lassen. Hierbei werden zwei Brom- 

 benzoyl aufgenommen. 



1.5 g Tri-(ti'imethylgalloyl)-glucose (scharf getrocknet) wurden mit 

 1.3 g p-Brombenzoylchlorid (,^ Mol.) und 1.2 g Chinolin (fast 5 Mol) 

 48 Stunden auf 60 — 70 erwärmt, dann die in der Kälte halbfeste, 

 braune Masse mit Chloroform gelöst, zweimal mit verdünnter Salzsäure 

 und mit Wasser gewaschen und das Chloroform unter vermindertem 

 Druck verjagt. Der zähe Rückstand, der in sehr geringer Menge Kristalle 

 ausschied, wurde erst zweimal mit 5OCC111 Methylalkohol aulgekocht und 

 nach starker Abkühlung abgesaugt. Hierbei war die Suitstanz schon zum 

 großen Teil von den färbenden Verunreinigungen befreit, enthielt aber 

 noch eine kleine Menge Brombenzoesäurcanhydrid. Um dieses zu ent- 

 fernen, wurde in 15 ccin Essigäther gelöst und mit 45 cem Petroläther 

 bis zur dauernden Trübung versetzt, Nach einigem Stellen hatte sich eine 

 dunkelbraune zähe Masse abgesetzt und die darüberstehende klare Flüssig- 

 keit konnte abgegossen werden. Sie hinterließ beim Verdampfen unter 

 geringem Druck eine fast farblose, blätterige, amorphe Masse, die zur 

 Analyse bei 56 und 0.2 mm auf konstantes Gewicht gebracht wurde. 



0.2012 g Substanz: 0.0677 g AgBr 



Gef. Br 14.32 



C 50 H 48 2O Br 2 (1128.22) Ber. 61-14.17 



Metbylierung der Trigalloylglucose mit Diazornethan. 



Um den Vergleich zwischen der Chebulinsäure und den künstlichen 

 Galloylglucosen zu vervollständigen, haben wir die Trigalloylglucose 

 der Einwirkung von Diazornethan unterworfen. Sie geht dabei über 

 in eine Substanz, welche mit Eisenchlorid keine Färbung mehr gibt, also 

 wahrscheinlich keine freien Phenolgruppen mehr enthält, 



2 g scharf getrocknete Trigalloylglucose wurden in 20 cem trocke- 

 nem Aceton gelöst und unter Kühlung in Eis-Kochsalz-Mischung mit 

 einer ätherischen Diazomethanlösung (aus 15 cem Nitrosomethyluretban) 

 langsam versetzt. Dabei fand lebhafte Stickstoffentwickelung statt. Die 

 klare, noch stark gelb gefärbte Flüssigkeit blieb noch 5 Stunden bei 1 8°. 



