Fischer und M. Bergmann: über neue Galloylderivate des Traubenzuckers 581 



Nacli der Analyse ist es nicht wahrscheinlich, daß ein einheitlicher 

 Körper vorliegt. Da aber die Menge des Broms größer ist als hei dem 

 entsprechenden Körper, der aus Tri-(triniethylgalloyl-)glucose mit Brom- 

 benzoylchlorid entsteht, so darf man annehmen, daß nach der Behand- 

 lung mit Diazomethan noch mindestens 2 Hydroxyle zur Fixierung von 

 Brombenzoyl vorhanden sind. 



T r i a e e t y lgallo y 1 - dia ce ton- g lu co se 

 (CH3CO. 0) 3 . C 6 II 2 . CO . C 6 H 7 6 (C 3 H 6 ) a . 



Wenn 22 g reine Diacetonglucose und 30 g Triaeetylgallussäure- 

 chlorid (über 1.1 Mol.) mit einer Lösung von 15 g trockenem Chinolin 

 (fasl 1.4 Mol.) in 50 cem trockenem Chloroform kräftig geschüttelt 

 werden, tritt schnell klare Mischung ein. Diese wird 2 — 3 Tage bei 

 6o° aufbewahrt, wobei sie sich etwas bräunt, dann mit verdünnter 

 Salzsäure und mit Wasser gewaschen und schließlich unter vermin- 

 dertem Druck verdampft. Es hinterbleibt eine hellbraune, klare, faden- 

 ziehende Masse. Beim Übergießen mit 400 cem Äther geht sie zum 

 größten Teil in Lösung, während etwa 3.3 g hellbrauner Flocken 

 hinterbleiben. Die filtrierte Ätherlösung wird nun 24 Stunden mit 

 der gleichen Menge Wasser geschüttelt. Dabei bildet sich eine Emul- 

 sion, die aber durch Zusatz einer reichlichen Menge Essigäther leicht 

 in zwei Schichten zu trennen ist. Die ätherische Flüssigkeit wird mit 

 etwas Kaliumbikarbonatlösung, dann wieder mit AVasser gewaschen 

 und unter vermindertem Druck verdampft. Der sirupartige Rückstand 

 wird schließlich in 100 cem warmem Benzol gelöst und in dünnem 

 Strahl in ein Liter eiskalten Petroläthers gegossen. Durch nochmaliges 

 Umfallen erhält man amorphe, farblose Flocken, die unter stark ver- 

 mindertem Druck von der anhaftenden Mutterlauge befreit werden 

 müssen, da sie sonst wieder ölig werden. Ausbeute 34 g oder 75 Prozent 

 der Theorie. 



Zur Analyse wurde bei 56 und 0.5 mm auf konstantes Gewicht 

 gebracht. 



0.1548g Substanz: 0.3 161 g C0 2 und 0.0750 g H 2 

 0.1404 g » (anderer Darstellung): 0.2867 g C0 2 und 0.0677 gH 2 0. 



C, 5 H 3 „0 I3 (538.24) Ber. C 55.74 H 5.62 



Cef. 55.69 5.42 



55.69 5.40 



Zur optischen Untersuchung wurde die Substanz in trockenem 

 Aceton gelöst 



,.,.«_ -2.59°X2. 3 668 



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