582 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom 11. Mai 1916 



Ein Miidcns Präparat gab 



, , — 2.45 x 2.8171 



[*!" = - 13 1 = — 30.22°. 



1 XO.8322 X O.2745 



Die Acetylgalloyl-diaceton-glucose löst sicli sehr leicht in Äther, 

 Essigäther, Aceton, Benzol, schwerer in kaltem Alkohol und recht 

 schwer in Ligroin und Petroläther. Ihre alkoholische Lösung gibt 

 keine Färbung mit Eisenchlorid. 



Verwendet man bei obiger Darstellung Pyridin an Stelle von Chi- 

 nolin, so entsteht ein Produkt, das nicht allein dieselben äußeren 

 Eigenschaften, sondern auch in Aceton dieselbe spezifische Drehung 



|a] p = — 3041° zeigt. Wir halten deshalb beide Präparate für 



identisch. 



Galloy 1- diaceton-glucose 

 (HO) 3 C 6 H 2 .CO.C 6 H 7 6 .(C 3 H 6 ) 2 . 



32 g Acetylkörper wurden mit 300 ccni absolutem Alkohol und 

 1 80 ccm Äther übergössen, und zu dieser Lösung im Wasserstoffstrom 

 unter dauerndem Schütteln 240 ccm an-Natronlauge im Verlauf von 

 10 Minuten zugegeben. Die Temperatur wurde bei etwa 1 8° gehalten. 

 Dabei entstand zuerst eine trübe, gelbbraune Flüssigkeit, die sich 

 weiterhin aber wieder klärte. Schließlich wurden abermals im Ver- 

 lauf von 10 Minuten 200 ccm Wasser zugefügt, die klare Lösung noch 

 40 Minuten bei 1 8° aufbewahrt, dann mit Schwefelsäure bis zur eben 

 bemerkbaren sauren Reaktion auf Lakmus versetzt, wobei die Lösung 

 nahezu völlig entfärbt wurde, und zur Entfernung des Äthers und der 

 Hauptmenge des Alkohols unter vermindertem Druck stark eingeengt. 

 Dabei schied sich die Galloyldiacetonglucose zum Teil als etwas ge- 

 färbtes Öl ab. Sie wurde durch mehrmaliges Schütteln mit Essig- 

 äther aufgenommen, die vereinigten Auszüge mit wenig 'Wasser ge- 

 waschen und im Vakuum verdampft. Schließlich hinterblieb eine 

 sehwach gelbbraun gefärbte, amorphe, spröde Masse. Sie enthielt noch 

 Natriumverbindungen, von denen sie durch Behandlung mit Chloro- 

 form abgetrennt werden konnte. Heim Verdampfen des Chloroforms 

 unter vermindertem Druck hinterblieb eine wenig gefärbte, blasige 

 Masse. Sie wurde zur Entfernung des Chloroforms zweimal in Alko- 

 hol gelöst und im Hochvakuum über Phosphorpentoxyd wieder vom 

 Lösungsmittel befreit. Ausbeute etwa 20 g oder So Prozent der 

 Theorie. 



Zur Analyse war bei 56 und 0.5 mm auf konstantes Gewicht 

 gebracht : 



