588 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom 11. Mai 1916 



säure ableiten. Der Entdecker lial dafür die Formel C, 8 H, 4 19 -+-H a O 

 aufgestellt und angegeben, daß das Kristallwasser bei ioo° entweicht. 

 Er hat ferner ermittelt, daß sie bei der Hydrolyse in zwei Moleküle 

 Gallussäure und eine neue Gerbsäure zerfällt. Zucker konnte er als 

 Bestandteil der ChebuUnsäure nicht nachweisen. Seine grundlegenden 

 Beobachtungen wurden iSqj teils bestätigt, teils erweitert durch 

 W. Aixjli'hi '. Dieser bestimmte die spezifische Drehung in alkoholischer 

 Lösung und fand das Molekulargewicht nach der Siedepunktsmethode 

 ungefähr übereinstimmend mit der Formel von Fhidoun, beschrieb 

 mehrere Salze, eine amorphe Benzoylverbindung und stellte fest, daß 

 bei der Hydrolyse mit verdünnter .Schwefelsäure je nach der Konzen- 

 tration wechselnde Mengen Gallussäure (50 — 70 Prozent rohe Säure) 

 entstehen. Er hat dabei ebenfalls keinen Zucker beobachtet. In neuerer 

 Zeit hat sich H. Thoms an der Untersuchung der ChebuUnsäure be- 

 teiligt. Seine erste vorläufige Mitteilung 2 aus dem .Jahre 190b wurde 

 vervollständigt durch eine Publikation vom Jahre 19 12 unter dem Titel 

 «Über das Eutannin« 3 . Er stellte fest, daß das unter jenem Namen 

 bekannte Handelsprodukt identisch mit der ChebuUnsäure ist. Bei der 

 Hydrolyse mit Alkali erhielt er ebenfalls Gallussäure und sogenannten 

 Spaltgerbstoff. Über die Bildung von Traubenzucker bei dieser Zer- 

 setzung haben seine Versuche kein entscheidendes Resultat ergeben. 

 Er hält es aber für wenig wahrscheinlich, daß Glucose in der Che- 

 buUnsäure mit Gallussäure glucosidartig verkettet ist. Thoms hat auch 

 eine vorläufige Strukturformel für die ChebuUnsäure zur Diskussion 

 gestellt, in der auch kein Glucoserest vorhanden ist. Eine ausführ- 

 liche Untersuchung hat er endlich durch seinen Schüler Wilhelm 

 Richter 1 ausführen lassen, in der viele ältere Versuche von Fridomx 

 und Anoi.i'in wiederholt sind und besonders das durch Diazomethan 

 entstehende .Methylderivat unter dein Namen Methyleutannin ausführ- 

 lich beschrieben ist. Richter hat ferner die Hydrolyse durch Al- 

 kalien und Säuren von neuem untersucht. Auch er hat keinen Trau- 

 benzucker erhalten. 



Im Gegensatz hierzu fanden E. Fischer und K. Freudenbers '. 

 daß bei lang andauernder Hydrolyse der ChebuUnsäure mit verdünnter 

 Schwefelsäure Traubenzucker gebildet wird. Dieses nur ganz kurz 

 erwähnte Resultat wird durch die nachfolgenden ausführlichen Mit- 



1 Aren. (I. Pharm. 230, 684.fr, (1892). 



- Chem. Zentralblatt 1906. I. 1829. 



' Arbeiten .'ins dem Pharmazeut. Institut der Universität Berlin, Bd. 9, S. 78 (1912). 



1 An demselben Orte S. 85. 



■'■ Ber. d. D. Chem. Ges. 45, 9 1 ö (1912). 



