,)\)'2 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom II. Mai 1916 



Zur optischen Untersuchung haben wir die A.cetonlösung verwendet 



. ll8 -4- 5 .i8°x 1.8298 



<* = o oW = +60.O . 



IX 0.835 X 0.1888 

 Die Drehung sank beim Aufbewahren, nach 6 Stunden war 



[*] D 8 =+56.5«». ' 



Methylo-chebulin säure und p-Brombenzoylchlorid. 

 4 g der zuvor beschriebenen Methylverbindung, die sorgfaltig ge- 

 trocknet war, wurden mit 3.5 gChinolin und 3.5 g p-Brombenzoylchlorid 



versetzt und das Gemisch auf 70 erwärmt. Bald entstand eine wenig 

 getrübte, schwach braune Lösung, die schon nach etwa einer Stunde 

 Kristalle von salzsaurem Chinolin ausschied. Die Mischung wurde im 

 ganzen 24 Stunden unter Feuchtigkeitsabschluß bei 70 — 80 "aufbewahrt, 

 dann der dicke Brei in Chloroform gelöst, wiederholt mit verdünnter 

 Salzsäure und Wasser gewaschen und schließlich das Chloroform unter 

 vermindertem Druck verdampft. Der dunkle, zähe Rückstand wurde in 

 50 ccm heißem Alkohol gelöst, durch AI »kühlen in einer Kältemischung 

 wieder abgeschieden, die amorphe 3Ias.se abgesaugt und die ganze 

 Operation wiederholt. Als jetzt die Substanz mit einem Gemisch von 

 gleichen Teilen Essigäther und Petroläther ausgelaugt wurde. blieb 

 etwas p-Brombenzoesäureanhydrid zurück. Nach dem Verdampfen des 

 Lösungsmittels wurde nochmals aus Alkohol umgelöst. Das Produkt 

 war schließlich ein schwach gelbes, amorphes Pulver. Ausbeute gut. 

 Kristallisationsversuche hatten bisher keinen Erfolg. 

 0.2041 g Substanz: 0.0453 8* AgBr 

 0.2400 g » 0.0502 g AgBr 



Gef. 9.45 8.90 Br 



Man sieht, daraus, daß die Menge des Broms viel geringer ist als 

 bei den auf gleiche Art dargestellten Körpern aus Tri-(trimethylgalloyl)- 

 glucose oder aus der methylierten Trigalloylglucose. Wir haben uns 

 mit dieser Feststellung begnügt, da eine weitergehende Untersuchung 

 über die Struktur der Chebulinsäure nicht im Rahmen unserer Arbeil lag. 



Rückverwandlung der Tribenzoylglucose in 

 Tri ben z o y 1 ace ton gl u co s e . 

 2 g der Verbindung von Tribenzoylglucose mit Tetrachlorkohlen- 

 stoff 1 lösten sich klar beim Übergießen mit der vierzigfachen Menge 

 trockenen Acetons, das 1 Prozent Chlorwasserstoff enthielt. Nach sechs- 

 zehnstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wurde die Lösung mittels 

 Silbercarbonats von der Salzsäure liefreit, nach der Filtration unter Zusatz 



1 K. Fischer und Ch. Ri nd, Ber. d. I). Chem. <ies. 49, roo (1916). 



