594 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse vom 11. Mai 191t> 

 Einwirkung von Diazomethan auf Tribenzoylglucose. 

 Für den Versuch dienten 3 g der Verbindung von Tribenzoylglucose 

 mit Tetrachlorkohlenstoff, die durch wiederholtes Verdampfen im Vakuum 

 erst mit Benzol, dann mit Aceton möglichst vom Tetrachlorkohlenstoff 

 befreit waren. Der Rückstand wurde im Hochvakuum scharf getrocknet, 

 dann in 15 ccm trockenem Aceton gelöst und nach Versetzen mit der 

 ätherischen Diazomethanlösung aus 6 ccm Nitrosomethylurethan (großer 

 Überschuß) 5 Stunden bei 18 aufbewahrt. Nun wurde die noch stark 

 gelbe Lösung im Vakuum verdampft, der schwach gelbe, spröde Rück- 

 stand in Methylalkohol gelöst, wieder verdampft und zur Analyse bei 

 76 und 0.5 mm getrocknet. Dabei wurde die spröde, blätterige Masse 

 wieder zähflüssig. 



0.1464 g Substanz: 0.3617 g CO, und 0.0668 g IL, O 

 Gef. C 67.38 H 5.1 1 



r ,,„ — 0.l8° X 2.SS2Q 



*],< = g ™-^ = —3.20 in Alkohol). 



1 XO.817S XO.1775 . 



Die Drehung stieg etwas beim Aufbewahren, nach 20 Stunden war 

 [«]d = — 3-9°- Unter den gleichen Bedingungen zeigt dieTribenzoyl-tetra- 

 chlorkohlenstoffverbindung eine Anfangsdrehung von [ot] D °= — 75. 24 01 . 



I Ins durch Einwirkung von Diazomethan erhaltene Produkt reduziert 

 noch sehr stark FEHMNGSche Lösung. Dies spricht dafür, daß die cha- 

 rakteristische Zuckergruppe noch erhalten ist. Versuche, das Präparat 

 aus Tetrachlorkohlenstofflösung kristallisiert zu erhalten, hatten bisher 

 keinen Erfolg. 



Schließlich haben wir noch 1.2 g des scharf getrockneten Präparates 

 in 2 ccm trockenem Chloroform gelöst, 72 Stunden bei 55 der Ein- 

 wirkung von 1.5 gp-Brombenzoylchlorid (etwa 3Mol.)und i.5gChinolin 

 ausgesetzt und das Reaktionsprodukt in der schon mehrfach geschilderten 

 Weise aulgearbeitet. Dabei wurde ein amorphes Präparat erhalten, das 

 nach dem Trocknen bei 100 und o. 1 mm 22.01 Prozent Brom enthielt. 



Eine Di-(p-brombenzöyl)-tribenzoyl-glucose würde die Formel 

 C 4I II 30 (),, Br, haben und 18.7 Prozent Brom enthalten. 



Es ist schwer, sich nach diesen dürftigen Resultaten ein Bild von 

 der Wirkung des Diazomethans zu machen. Jedenfalls zeigen unsere 

 Beobachtungen aber, daß auch unter günstigen äußeren Bedingungen die 

 reduzierende Gruppe der Glucose durch die Behandlung mit Diazome- 

 than nicht in eine Methylglucosidgruppe verwandelt wird. 



1 Ber. d. I). Chem. des. 49, 101 (1916). 



Ausgegeben am IS. \l.ii. 



