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Configuration der Weinsäure. 



Von Emil Fischer. 



JL/ie empfindlichste Lücke in dem stereochemischen System der Zucker- 

 gruppe bildet augenblicklich die Unsicherheit über die Configuration 

 der rf- Weinsäure; denn nach den bisher bekannten Thatsachen lässt 

 sich nicht entscheiden, welche von den beiden folgenden Formeln 

 derselben zukommt l : 



COOH COOH 



H-C-OH HO-C-H 



HO-C-H H-C-OH 



COOH COOH 



Da aber alle stereochemischen Betrachtungen von der Weinsäure 

 ihren Ausgang genommen haben, da ferner diese Säure mit anderen 

 interessanten Producten des pflanzlichen Stoffwechsels, wie Äpfelsäure, 

 Asparagin u. s. w. , in einfache Beziehung gesetzt ist, so habe ich 

 trotz vieler Misserfolge die Lösung jener Frage immer wieder versucht, 

 bis ich schliesslich auf folgendem Wege zum Ziele gelangt bin. 



Die Rhanmose hat nach meinen früheren Untersuchungen 2 die 

 Configuration : 



COH 

 H-C-OH 

 H-C-OH 

 HO-C-H 

 CHOH? 

 CH 3 

 Dieselbe lässt sich nun nach dem schönen Verfahren von Wohl 

 in eine Methyltetrose von der Formel: 



^OH 

 OH 

 HO-C-H 

 CHOH? 

 CH 3 



CO! 

 H-C-( 



1 Vergl. Bei-, d. D. ehem. Ges. 27. 3221. 



2 Ber. d. D. ehem. Ges. 27. 384. 



Sitzungsberichte 1896. 32 



