354 Gesammtsitzung vom 12. März. 



verwandeln. Wird letztere endlich mit Salpetersäure oxydirt, so ent- 

 steht d-Weinsäure. 



Da unter den gleichen Bedingungen aus der Rhamnose die /-Tri- 

 oxyglutarsäure und aus der Rhamnohexonsäure die Schleimsäure ge- 

 bildet wird, da ferner in diesen beiden Fällen nachgewiesenermaassen 

 das Methyl abgespalten wird, so ist es zweifellos gestattet, den Über- 

 gang der Methyltetrose in Weinsäure ebenso zu deuten und durch 

 folgendes Schema darzustellen: 



COH COOH 



H=C-OH H-C-OH 



HO-C-H +60 = HO-i-H +Cp a + 2H a 



CHOH COOH 



CH 3 



Methyltetrose d-Weinsäure 



Aus der Formel der rf-Weinsäure folgt für die daraus durch 

 Jodwasserstoff entstehende Äpfelsäure 1 , welche bekanntlich der optische 

 Antipode der in den Vogelbeeren enthaltenen Säure ist, die Con- 

 figuration: C00H 



H-C-OH 



COOH 



Da die gleiche Äpfelsäure auch aus einer Asparaginsäure entsteht, 



so ergiebt sich für letztere die entsprechende Formel: 



COOH 

 I 

 H-C-NH 2 



CH 2 



COOH 



Selbstverständlich gelten diese Schlüsse nur unter der allerdings 

 sehr wahrscheinlichen Voraussetzung, dass bei der Wirkung des Jod- 

 Avasserstoffs oder der salpetrigen Säure keine solche Veränderung der 

 Configuration stattfindet, wie sie in neuester Zeit von Walden 2 bei der 

 Einwirkung von Chlorphosphor auf Äpfelsäure beobachtet wurde. 



Die d-Weinsäure entsteht bekanntlich auch durch Oxydation des 

 Traubenzuckers und der rf-Zuckersäure. Bei Benutzung der Configura- 

 tionsformeln ist der Vorgang folgendermäassen darzustellen: 

 COOH 

 H-C-OH COOH 



HO-C-H H-C-OH 



+ 3 0= 1 -t-C 2 H 2 4 + H 2 



H-C-OH ■* HO-C-H 



II (' (»II COOH 



COOH 



1 Bremer, Bull. soc. chiui. 25. 6. 



2 Ber. d. D. ehem. Ges. 29. 133. 



